5-(1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5-(1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: BCJNXRKRMJNIDN-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 4-硝基查耳酮 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 、 lithium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)furan-2(5H)-one 、 5-(1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-丁烯内酯的非对映体和对映体选择性有机催化直接共轭加到查尔酮中

  摘要：

  已经开发了γ-丁烯内酯与查耳酮的非对映和对映选择性共轭加成反应。值得注意的是，未修饰的γ-丁烯内酯直接用作Michael加成反应中的亲核试剂。该过程由先前报道的环己烷二胺硫脲在温和的反应条件下催化，得到对映体富集的合成和生物学上重要的取代呋喃酮。

  DOI：

  10.1002/asia.201000014

文献信息

• Switchable Diastereoselectivity in the Fluoride-Promoted Vinylogous Mukaiyama–Michael Reaction of 2-[(Trimethylsilyl)oxy]furan Catalyzed by Crown Ethers
  作者：Giorgio Della Sala、Marina Sicignano、Rosaria Schettini、Francesco De Riccardis、Luigi Cavallo、Yury Minenkov、Chloé Batisse、Gilles Hanquet、Frédéric Leroux、Irene Izzo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00743

  日期：2017.7.7

  Mukaiyama–Michael reaction of 2-[(trimethylsilyl)oxy]furan with diverse α,β-unsaturated ketones is described. The TBAF-catalyzed VMMR afforded high anti-diastereoselectivity irrespective of the solvents used. The KF/crown ethers catalytic systems proved to be highly efficient in terms of yields and resulted in a highly diastereoselective unprecedented solvent/catalyst switchable reaction. Anti-adducts

  描述了氟化物促进的2-[（（三甲基甲硅烷基）氧基]呋喃与不同的α，β-不饱和酮的乙烯基类的Mukaiyama-Michael反应。的TBAF催化VMMR得到高抗不管所用溶剂的-diastereoselectivity。KF /冠醚催化体系在产率方面被证明是高效的，并且导致了高度非对映选择性的空前的溶剂/催化剂可转换反应。当在CH 2 Cl 2中使用苯并-15-冠-5时，获得的抗加合物为单一非对映异构体或具有优异的非对映选择性。另一方面，高同步-非对映选择性（从73:27至96：4）是通过在甲苯中使用二环己烷-18-冠-6实现的。在DFT计算的基础上，提出了与催化剂/溶剂有关的可转换非对映选择性，这是由于松散或紧密的阳离子-二壬酸酯离子对的结果。