2-((1-((2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-((1-((2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[[1-[(2,3,6,7-Tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl]triazol-4-yl]methyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-[[1-[(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl]triazol-4-yl]methyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₃₄H₂₈N₄O₆
• 分子量: 588.62
• InChiKey: BCKNWVKHHOWRMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-四甲氧基菲-9-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((1-((2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,2,3-三唑并菲杂化物作为细胞毒剂。

  摘要：

  通过使用Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应合成了一系列新的1,2,3-三唑并菲杂化物。评估了这些化合物对各种人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力。肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），胃（HGC-27），宫颈（HeLa），三阴性乳房（MDA-MB-231，MDA-MB-453）和乳房（BT-549、4T1 ） 细胞。在测试的化合物中，7d对DU145细胞表现出最高的细胞毒性，IC50值为1.5±0.09µM。此外，细胞周期分析显示它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G0 / G1期。为了确定化合物对细胞生存力的影响，进行了相差显微镜，AO / EB，DAPI，DCFDA和JC-1染色研究。这些研究清楚地表明化合物7d抑制了DU145细胞的细胞增殖。相对粘度测量和分子对接研究表明，这些化合物通过嵌入与DNA结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.022