1-O-methyl-3,4-cyclohexylidenequinic acid lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-O-methyl-3,4-cyclohexylidenequinic acid lactone
• 英文别名: (1R,2R,6R,8S)-8-methoxyspiro[3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecane-4,1'-cyclohexane]-9-one
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: BCSCYWOIZPQABT-HNCHTBHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-3,4-cyclohexylidenequinic acid lactone 在 吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 1-O-methyl-3,4-cyclohexylidene-5-O-caffeoylquinic acid
  参考文献：
  名称：

  1-合成Ø -Methylchlorogenic酸：从竹相隔绝MCGA3结构的重新分配（毛竹）叶

  摘要：

  描述了1- O-甲基绿原酸的第一次合成。这种化合物的短而有效的合成提供了实验室规模的材料以研究其生物学特性。合成包括将已知的（-）-4,5-环己叉基奎宁内酯进行C-1烷基化，然后将甲醇盐打开至羟基酯。将C-5羟基酰化，随后依次除去保护基，得到1- O-甲基绿原酸。该化合物的NMR光谱特征与最初从竹子（毛竹（Phyllostachys edulis））称为MCGA3的化合物的叶子。将报告的MCGA3光谱数据与已报道的文献数据和从真实样品中获得的光谱数据进行比较，得出的结论是，从竹叶（Phyllostachys edulis）叶中分离出的化合物是氯代甲烷。

  DOI：

  10.1021/jf4042112
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-O-methyl-3,4-cyclohexylidenequinic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Chlorogenic Acid and Synthetic Chlorogenic Acid Derivatives:  Novel Inhibitors of Hepatic Glucose-6-phosphate Translocase

  摘要：

  The enzyme system glucose-6-phosphatase (EC 3.1.3.9) plays a major role in the homeostatic regulation of blood glucose. It is responsible for the formation of endogenous glucose originating from gluconeogenesis and glycogenolysis. Recently, chlorogenic acid was identified as a specific inhibitor of the glucose-6-phosphate translocase component (G1-6-P translocase) of this enzyme system in microsomes of rat liver. Glucose B-phosphate hydrolysis was determined in the presence of chlorogenic acid or of new synthesized derivatives in intact rat liver microsomes in order to assess the inhibitory potency of the compounds on the translocase component. Variation in the 3-position of chlorogenic acid had only poor effects on inhibitory potency. Introduction of lipohilic side chain in the 1-position led to 100-fold more potent inhibitors. Functional assays on isolated perfused rat liver with compound 29i, a representative of the more potent derivatives, showed a dose-dependent inhibition of gluconeogenesis and glycogenolyosis, suggesting glucose-6-phosphatase as the locus of interference of the compound for inhibition of hepatic glucose production also in the isolated organ model. G1-6-P translocase inhibitors may be useful for the reduction of inappropriately high rates of hepatic glucose output often found in non-insulin-dependent diabetes.

  DOI：

  10.1021/jm9607360

文献信息

• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ANALOGS OF HALICHONDRIN B
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20140163242A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Intermediates and methods of their use in the synthesis of analogs of halichondrin B are provided.

  提供了中间体及其在合成半乳霉素B类似物中的使用方法。
• US8445701B2
  申请人：——

  公开号：US8445701B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• US8884031B2
  申请人：——

  公开号：US8884031B2

  公开（公告）日：2014-11-11
• US8975422B2
  申请人：——

  公开号：US8975422B2

  公开（公告）日：2015-03-10
• US9802953B2
  申请人：——

  公开号：US9802953B2

  公开（公告）日：2017-10-31