(Z)-7-methylenecycloundec-3-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-7-methylenecycloundec-3-en-1-one
• 英文别名: (3Z)-7-methylidenecycloundec-3-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: BDBKYFZOBQUECT-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(but-3-enyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 Grubbs catalyst first generation lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-7-methylenecycloundec-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  到（Z）构型的中环环烯烃的环合易位/断裂途径。（±）-Periplanone C的全合成

  摘要：

  闭环易位和β片段化的结合提供了进入（Z）构型的中环环烯烃的有效途径。断裂步骤可以在阴离子或自由基条件下进行。该方法的多功能性由（Periplaneta americana）大环信息素（±）-periplanone C的全合成证明。

  DOI：

  10.1021/jo061790j

文献信息

• Ring Closing Metathesis/Fragmentation Route to (<i>Z</i>)-Configured Medium Ring Cycloalkenes. Total Synthesis of (±)-Periplanone C
  作者：Radomir Matovic、Aleksandar Ivkovic、Marija Manojlovic、Zorana Tokic-Vujosevic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/jo061790j

  日期：2006.12.1

  The combination of ring closing metathesis and β-fragmentation offers an efficient entry into (Z)-configured medium ring cycloalkenes. The fragmentation step can be effected under anionic or radical conditions. The versatility of this method is demonstrated by the total synthesis of (±)-periplanone Ca macrocyclic pheromone of Periplaneta americana.

  闭环易位和β片段化的结合提供了进入（Z）构型的中环环烯烃的有效途径。断裂步骤可以在阴离子或自由基条件下进行。该方法的多功能性由（Periplaneta americana）大环信息素（±）-periplanone C的全合成证明。