(S)-4-isopropyl-2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-4-penten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-4-penten-1-one
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-5-methyl-4-methylidene-1-(4-methylphenyl)hexan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: BDCYHFMTNFDUBW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰甲醛水合物 、 2,3-二甲基-1-丁烯 在 {[(Ra)-BINAP]Pd}(SbF₆)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-isopropyl-2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-4-penten-1-one 、 (R)-4-isopropyl-2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳族乙二醛与手性钯（II）-BINAP催化剂的对映选择性羰基-烯反应

  摘要：

  系统地研究了钯（II）-BINAP催化的10个芳基乙二醛和5个烯烃之间的对映选择性羰基烯反应，并显示出良好的对映体选择性，高ee值高达93.8％。结果表明，芳基乙二醛和烯烃均对对映选择性产生明显影响。特别地，底物的邻甲基取代基可以增加对映选择性。获得的优异的对映选择性可能是由于相应的底物匹配性很好地适合了由手性钯（II）-BINAP催化剂产生的手性空间。在邻-甲基取代基可以改善底物与手性催化剂产生的手性空间的匹配性，因此提高了对映选择性。当在该反应中使用二烯（1,4-二异丙烯基苯和1,3-二异丙烯基苯）作为底物时，只有两个碳-碳双键中的一个参与反应，从而提供中等官能度至多83.8％ee的四官能有机化合物。结合有（R）-BINAP的手性路易斯酸钯（II）催化剂是一种构象受限的手性配体，在离子液体中非常稳定，在保留高对映选择性的情况下可以循环使用21次。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600361

文献信息

• Enantioselective Carbonyl-Ene Reactions of Arylglyoxals with a Chiral Palladium(II)-BINAP Catalyst
  作者：He-Kuan Luo、Lim Bee Khim、Herbert Schumann、Christina Lim、Tan Xiang Jie、Hai-Yan Yang

  DOI：10.1002/adsc.200600361

  日期：2007.7.2

  substrates could increase the enantioselectivity. The achieved excellent enantioselectivities may be due to the corresponding substrate matches well fitting the chiral space created by the chiral palladium(II)-BINAP catalyst. The ortho-methyl substituents may improve the fitting of the substrate match to the chiral space created by the chiral catalyst, hence the enantioselectivity is improved. When using

  系统地研究了钯（II）-BINAP催化的10个芳基乙二醛和5个烯烃之间的对映选择性羰基烯反应，并显示出良好的对映体选择性，高ee值高达93.8％。结果表明，芳基乙二醛和烯烃均对对映选择性产生明显影响。特别地，底物的邻甲基取代基可以增加对映选择性。获得的优异的对映选择性可能是由于相应的底物匹配性很好地适合了由手性钯（II）-BINAP催化剂产生的手性空间。在邻-甲基取代基可以改善底物与手性催化剂产生的手性空间的匹配性，因此提高了对映选择性。当在该反应中使用二烯（1,4-二异丙烯基苯和1,3-二异丙烯基苯）作为底物时，只有两个碳-碳双键中的一个参与反应，从而提供中等官能度至多83.8％ee的四官能有机化合物。结合有（R）-BINAP的手性路易斯酸钯（II）催化剂是一种构象受限的手性配体，在离子液体中非常稳定，在保留高对映选择性的情况下可以循环使用21次。