(E)-1-(4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[4-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]phenyl]-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₅H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 429.906
• InChiKey: BDFBMMUTKDTAFA-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2-丙炔基氧基)苯基]-1-乙酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1-(4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑查耳酮的设计，合成和抗增殖活性研究† ‡

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列1,2,3-三唑-查耳酮杂种对三种选定的癌细胞系（SK-N-SH，HepG-2和MGC-803）的抗增殖活性。大多数合成的化合物对所选的所有癌细胞系均表现出中等至良好的活性。特别地，化合物12k显示出最优异的抗增殖活性，对SK-N-SH癌细胞的IC 50值为1.53μM。机理研究表明，化合物12k通过诱导细胞凋亡并使细胞周期停留在G1期来抑制SK-N-SH癌细胞的增殖。

  DOI：

  10.1039/c6md00169f

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity studies of 1,2,3-triazole–chalcones
  作者：Dong-Jun Fu、Sai-Yang Zhang、Ying-Chao Liu、Xiao-Xin Yue、Jun-Ju Liu、Jian Song、Ruo-Han Zhao、Feng Li、Hui-Hui Sun、Yan-Bing Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1039/c6md00169f

  日期：——

  3-triazole–chalcone hybrids were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against three selected cancer cell lines (SK-N-SH, HepG-2 and MGC-803). Most of the synthesized compounds exhibited moderate to good activity against all the cancer cell lines selected. Particularly, compound 12k showed the most excellent antiproliferative activity with an IC50 value of 1.53 μM against

  设计，合成和评估了一系列1,2,3-三唑-查耳酮杂种对三种选定的癌细胞系（SK-N-SH，HepG-2和MGC-803）的抗增殖活性。大多数合成的化合物对所选的所有癌细胞系均表现出中等至良好的活性。特别地，化合物12k显示出最优异的抗增殖活性，对SK-N-SH癌细胞的IC 50值为1.53μM。机理研究表明，化合物12k通过诱导细胞凋亡并使细胞周期停留在G1期来抑制SK-N-SH癌细胞的增殖。