2-(imidazol-1-yl)-4,6-dimethylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(imidazol-1-yl)-4,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-yl)-4,6-dimethylpyrimidine；1-(2-(4,6-dimethylpyrimidyl))imidazole；2-Imidazol-1-yl-4,6-dimethylpyrimidine
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: BDFBRGDIPYYYQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bis(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)amino)benzaldehyde 、 2-(imidazol-1-yl)-4,6-dimethylpyrimidine 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 0.08h， 以65%的产率得到4,4'-(1E,1'E)-(2-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidine-4,6-diyl)bis(ethene-2,1-diyl)bis(N,N-bis(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)aniline)
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, linear and nonlinear photophysical properties of novel pyrimidine-based imidazole derivatives

  摘要：

  新型具有柔性醚链的嘧啶咪唑衍生物已经合成，并通过光物理研究和理论计算评估了它们的细胞成像性能。

  DOI：

  10.1039/c5nj02874d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(imidazol-1-yl)-4,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A Modified Procedure for the Synthesis of 1-Arylimidazoles

  摘要：

  提供了一种方便的改进过程，用于合成1-芳基取代的咪唑。该方法通常能获得空间位阻较大的1-芳基咪唑更高的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42444

文献信息

• NHC Ligands with a Secondary Pyrimidyl Donor for Electron-Rich Palladium(0) Complexes
  作者：Stefan Warsink、I-Hsin Chang、Jan J. Weigand、Peter Hauwert、Jwu-Ting Chen、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1021/om100670u

  日期：2010.10.25

  palladium(0) complexes have been synthesized in very high yields and purities by transmetalation from the related silver(I) complexes with Pd0(tBuDAB)(ma). The coordination behavior of the heteroditopic ligands was analyzed, and the structure of their complexes was confirmed by NMR and X-ray diffraction studies. The complexes are active catalysts for the transfer hydrogenation of alkynes to Z-alkenes

  从具有Pd 0（tBuDAB）（ma）的相关银（I）配合物中进行过金属化，已经以很高的收率和纯度合成了几种（N -2-嘧啶-NHC）-钯（0）配合物。分析了异位配体的配位行为，并通过NMR和X射线衍射研究证实了其配合物的结构。该络合物是用于炔烃转移氢化成Z-烯烃的活性催化剂，其活性和选择性取决于嘧啶取代基和NHC氮取代基。观察到对Z-烯烃的选择性高达97％。
• Synthesis, crystal structures, and catalytic activities of palladium imidazole complexes formed by 2-hydroxyethyl group cleavage
  作者：Chen Xu、Zhen Li、Lu-Meng Duan、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1007/s11243-012-9598-z

  日期：2012.5

  analogous bis(N-methylimidazole) palladium complex 4 has also been synthesized by the above method. Compounds 1–4 were characterized by elemental analysis, IR, and 1H NMR. Additionally, their crystal structures have been determined by X-ray diffraction. Complexes 3 and 4 were found to be efficient catalysts for the Suzuki reaction.

  合成并表征了N-4,6-二甲基-2-嘧啶基咪唑1及其羟乙基衍生物1-(2-羟乙基)-3-(4,6-二甲基-2-嘧啶基)咪唑鎓2。尝试通过 2 与 Pd(OAc) 2 的直接反应合成双（N-杂环卡宾）钯配合物导致意外形成双（N-芳基咪唑）钯配合物 3。此外，类似的双（N-甲基咪唑)钯配合物4也用上述方法合成。化合物 1-4 通过元素分析、IR 和 1H NMR 进行表征。此外，它们的晶体结构已通过 X 射线衍射确定。发现配合物 3 和 4 是 Suzuki 反应的有效催化剂。
• Nonlinear optical response and two-photon biological applications of a new family of imidazole-pyrimidine derivatives
  作者：Qiong Zhang、Xiaohe Tian、Zhangjun Hu、Caroline Brommesson、Jieying Wu、Hongping Zhou、Jiaxiang Yang、Zhaoqi Sun、Yupeng Tian、Kajsa Uvdal

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.11.026

  日期：2016.3

  A series of novel D–π–A type two-photon absorption (2PA) imidazole-pyrimidine derivatives (EX-1∼EX-4) have been synthesized and characterized, with EX-1 was crystallography confirmed. Based on systematic photophysical investigations, the structure–property relationships can be drawn as follows: (1) Both theoretical and experimental studies indicated that the different donor groups have large influences

  合成并表征了一系列新颖的D–π–A型双光子吸收（2PA）咪唑-嘧啶衍生物（EX-1〜EX-4），并用晶体学证实了EX-1。根据系统的光物理研究，可以得出以下结构与性质的关系：（1）理论和实验研究均表明，不同的供体基团对光学性能有很大的影响。（2）2PA截面值（σ）是通过Z-Scan和双光子激发荧光（2PEF）测量获得的。2PA截面显示出随着电子给体强度和支链数量的增加而增加的趋势。（3）综合考虑光学性能，分子体积，细胞毒性和溶解性，确定EX-1和EX-2是活细胞（HepG2）成像的最佳候选者。此外，EX-1和EX-2的2PA可激发特征能够在新鲜小鼠肝脏组织中成像，深度约为。70微米
• A Half Sandwich Ruthenium(II) Complex with<i>N</i>-4,6-Dimethyl-2-pyrimidinylimidazole: Synthesis, Crystal Structure and Application in<i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Hong-Mei Li、Chen Xu、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu

  DOI：10.1002/bkcs.10484

  日期：2015.10
• One Step Conversion of Heteroaromatic-<i>N</i>-Oxides to Imidazolo-Heteroarenes
  作者：John M. Keith

  DOI：10.1021/jo702038g

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Various pyridine-, quinoline-, isoquinoline-, and pyrimidine-N-oxides were converted to their corresponding alpha-imida-zoloheteroarenes in good yield by treatment with. sulfuryl diimidazole in nonpolar solvents at elevated temperatures.