tert-butyl D-threo-L-galacto-octonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl D-threo-L-galacto-octonate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahydroxyoctanoate
• 化学式: C₁₂H₂₄O₉
• 分子量: 312.317
• InChiKey: BDFFJTKAHUXXFZ-RZOIJWCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,5R,6S,7R)-4,5,6,7,8-Pentahydroxy-oct-2-enoic acid tert-butyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到tert-butyl D-threo-L-galacto-octonate
  参考文献：
  名称：

  使用维蒂希/二羟基化反应通过二碳链延伸获得高糖的便捷途径。

  摘要：

  维蒂希烯化和二羟基化反应的组合构成了用于将未保护的碳水化合物转化成高级糖的简便的合成方案。Wittig反应是用叔丁基或二苯基甲基酯稳定的膦烷进行的，在大多数情况下，仅有（E）-构型的α，β-不饱和酯是唯一的产物。使用OsO（4）/ NMO以非对映选择性的方式将它们二羟基化。二羟基化反应中的立体化学结果遵循Kishi的经验规律，当从具有2,3-苏式构型的糖开始时，具有很高的非对映选择性（5：1-8：1）。当从具有2,3-赤型构型的糖开始时，二羟基化反应中的非对映选择性低（2：1-2.5：1）。结果是，Wittig /二羟基化方案最有效用于生产还原端为半乳糖构型的高级糖。这两个步骤可以单独执行，也可以一站式执行，效率更高。

  DOI：

  10.1021/jo010128e