(±)-(1S,2R,5S)-2-benzyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-(1S,2R,5S)-2-benzyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 英文别名: 2α-benzyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one；(+/-)-2-benzyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one；2-benzyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one；(1S,2R,5S)-2-phenylmethoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: BDFFAJALYIGWHJ-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(1S,2R,5S)-2-benzyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到(1S,2S,3S,5S)-2-Benzyloxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Oxazatricyclic noradamantanes：立体控制的功能化螺，相关笼形分子和药物前导的合成。

  摘要：

  可通过一条简明的途径，包括在C3处引入轴向氨基氮，环氧化和环化作用，从8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones中获得Scopolines 4和noradamantane骨架。所得的笼状分子是通用的药物线索。

  DOI：

  10.1021/ol048603t
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(benzyloxy)propan-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (±)-(1S,2R,5S)-2-benzyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazatricyclic noradamantanes：立体控制的功能化螺，相关笼形分子和药物前导的合成。

  摘要：

  可通过一条简明的途径，包括在C3处引入轴向氨基氮，环氧化和环化作用，从8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones中获得Scopolines 4和noradamantane骨架。所得的笼状分子是通用的药物线索。

  DOI：

  10.1021/ol048603t

文献信息

• Diastereotopic group selectivity and chemoselectivity of alkylidene carbene reactions on 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene ring systems
  作者：Kevin R. Munro、Louise Male、Neil Spencer、Richard S. Grainger

  DOI：10.1039/c3ob41390j

  日期：——

  spirocyclic dihydrofurans, 1,2-rearrangement to an alkyne and fragmentation to a ketone are competing major pathways for 2-benzyloxy-substituted 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene systems. Dihydrofuran formation is shown to be a result of substitution on the oxabicyclic ring system through comparison with other methods of alkylidene carbene formation.

  α，β-环氧-N-叠氮基亚胺的热分解生成的α-羟基亚烷基卡宾在2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-上经历非对位基团选择性1,5 C–H插入反应烯环系统。在桥接的氧杂双环的C-3处保护叔醇作为三甲基甲硅烷基醚可以逆转非对映选择性。1,5 C–H插入与OBn基团相邻的次甲基中，1,5 O–R插入C-3的叔醇（R = H）或甲硅烷基醚（R = TMS）中，形成螺环二氢呋喃，1， 2-炔基的重排和酮基的断裂是2-苄氧基取代的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-烯系统竞争的主要途径。通过与亚烷基卡宾形成的其他方法比较，表明二氢呋喃的形成是在氧双环系统上进行取代的结果。
• Nonaflates from 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones as Building Blocks for Diversity-Orientated Synthesis: Preparation, Heck-Couplings and Subsequent Diels-Alder Reactions
  作者：Jens Högermeier、Hans-Ulrich Reissig、Irene Brüdgam、Hans Hartl

  DOI：10.1002/adsc.200404194

  日期：2004.12

  substituted furan derivatives was observed. Several Diels–Alder reactions of the bicyclic dienes were conducted leading to polycyclic compounds. Whereas the diastereofacial selectivity with respect to the oxygen or sulfur bridge of the dienes is excellent, the exo/endo selectivity strongly depends on the substitution patterns of the bicyclic diene and the dienophile. The results presented demonstrate

  通过将相应的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones和硫相对于LDA脱质子化，然后用九氟丁烷磺酰氟（NfF）捕集，可以高收率制备一系列双环烯基壬酸酯。所得化合物在标准条件下经历与丙烯酸甲酯的Heck偶联，通常以令人满意的产率提供双环二烯。对于壬二酸酯2和12，观察到了对取代的呋喃衍生物的新的碱促进的断裂反应。进行了双环二烯的数个Diels-Alder反应，生成了多环化合物。相对于二烯的氧桥或硫桥的非对映选择性非常好，而exo / endo选择性很大程度上取决于双环二烯和亲二烯体的取代方式。提出的结果证明了双环壬酸酯有潜力在面向多样性的合成中用作通用构建基块。
• Synthesis of Enantiopure C-Glycosides and Pseudo C-Glycosides. Lewis Acid Mediated Cleavage of [3.3.1] Oxabicyclic Lactones
  作者：Oliver Gaertzen、Andrea M. Misske、Peter Wolbers、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1999-2752

  日期：1999.7
• SYNTHESIS OF 2a-BENZYLOXY-8-OXABICYCLO[3.2.1]OCT-6-EN-3-ONE BY [4 + 3] CYCLOADDITION
  作者：Vidal-Pascual, María、Martínez-Lamenca, Carolina、Hoffmann、Long, Timothy E.、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0061

  日期：——
• Oxazatricyclic Noradamantanes:  Stereocontrolled Synthesis of Functionalized Scopolines, Related Cage Molecules, and Drug Leads
  作者：María Vidal Pascual、Steffen Proemmel、Winfried Beil、Rudolf Wartchow、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1021/ol048603t

  日期：2004.11.1

  Scopolines 4 and the noradamantane scaffold are accessible from 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones such as 6 by a concise route involving introduction of an axial amino nitrogen at C3, epoxidation, and cyclization. The resulting cage molecules are versatile drug leads.

  可通过一条简明的途径，包括在C3处引入轴向氨基氮，环氧化和环化作用，从8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones中获得Scopolines 4和noradamantane骨架。所得的笼状分子是通用的药物线索。