1-Methyl-2-(4-methoxyphenyl)indole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-(4-methoxyphenyl)indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)1-methylindole-3-carboxylic acid；2-(4-Methoxyphenyl)-1-methylindole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: BDGLYHDFSXFBPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-(4-methoxyphenyl)indole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methoxy-1-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）/ Cu（II）介导的氧化C–C键形成和I（III）介导的C–N键形成合成取代的吲哚喹啉酮

  摘要：

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/jo4023292
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylamino)acrylate 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-Methyl-2-(4-methoxyphenyl)indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）/ Cu（II）介导的氧化C–C键形成和I（III）介导的C–N键形成合成取代的吲哚喹啉酮

  摘要：

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/jo4023292

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H functionalizations on benzoic acids with aryl, alkenyl and alkynyl halides by weak-O-coordination
  作者：Ruhuai Mei、Cuiju Zhu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c6cc07773k

  日期：——

  C-H arylations of weakly coordinating benzoic acids were achieved by versatile ruthenium(II) catalysis with ample substrate scope. Thus, user-friendly ruthenium(II) biscarboxylate complexes modified with tricyclohexylphosphine enabled C-H functionalizations with aryl...

  弱配位的苯甲酸的CH芳基化反应是通过通用的钌（II）催化并在足够的底物范围内实现的。因此，使用三环己基膦修饰的用户友好型钌（II）双羧酸钌（II）配合物可实现芳基的CH功能化。
• INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SEROTONIN ANTAGONISTS
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0546181A1

  公开（公告）日：1993-06-16

  The object of the invention is to provide a novel compound having serotonin antagonist activity. The invention is directed to an indolecarboxamide derivative of the following general formula [I] and a serotonin antagonist composition comprising the same derivative as an active ingredient. (wherein R1 is a lower alkyl and R2 is hydrogen, a halogen, a lower alkyl or a lower alkoxy.) The compound of the invention is effective as a gastrointestinal motor activity regulator, antimigraine, antipsychotic or antianxiety drug. The compound is also effective as a therapeutic drug for dementia or orthostatic hypotension.

  本发明的目的是提供一种具有血清素拮抗剂活性的新型化合物。 本发明涉及下式通式[I]的吲哚甲酰胺衍生物和以该衍生物为活性成分的血清素拮抗剂组合物。 (其中R1为低级烷基，R2为氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基）。 本发明的化合物作为胃肠运动活性调节剂、抗偏头痛、抗精神病或抗焦虑药物是有效的。本发明化合物作为痴呆症或正性低血压的治疗药物也是有效的。
• AMIDE DERIVATIVES AND DRUG COMPOSITIONS
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1156045A1

  公开（公告）日：2001-11-21

  The present invention is composed of an amide derivative represented by the following formula [1] or pharmaceutically acceptable salt thereof:    wherein R1 and R2 may be the same or different and each is hydrogen, alkyl which may be substituted, acyl, aryl which may be substituted, or an aromatic heterocyclic group which may be substituted; R3, R4, R5, and R6 may be the same or different and each is hydrogen, halogen, hydroxy, amino which may be substituted, alkyl which may be substituted, alkoxy, or nitro and the like; and R7 represents cyclic amino which may be substituted or azabicycloalkylamino which may be substituted, and a pharmaceutical composition which comprises it as an active ingredient. The compound of the invention is useful as an inhibitor of TGF-β production or an antagonist of TGF-β.

  本发明由下式[1]代表的酰胺衍生物或其药学上可接受的盐组成： 其中R1和R2可以相同或不同，各自为氢、可被取代的烷基、酰基、可被取代的芳基或可被取代的芳杂环基团；R3、R4、R5和R6可以相同或不同，各自为氢、卤素、羟基、可被取代的氨基、可被取代的烷基、烷氧基或硝基等；R7代表可被取代的环氨基或可被取代的氮杂环烷基氨基，以及将其作为活性成分的药物组合物。 本发明的化合物可用作 TGF-β 生成的抑制剂或 TGF-β 的拮抗剂。
• MEDICINAL COMPOSITION
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1243268A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  The present invention is composed of a pharmaceutical composition for the therapy of nephritis which comprises an amide derivative represented by the following formula [1] or pharmaceutically acceptable salt thereof, as an active ingredient:    wherein R1 and R2 may be the same or different and each is hydrogen, alkyl which may be substituted, acyl, aryl which may be substituted, or an aromatic heterocyclic group which may be substituted; R3, R4, R5 and R6 may be the same or different and each is hydrogen, halogen, hydroxy, amino which may be substituted, alkyl which may be substituted, alkoxy or nitro and the like; and R7 represents cyclic amino which may be substituted or azabicycloalkylamino which may be substituted. The pharmaceutical composition of the invention is useful for the therapy of nephritis.

  本发明由一种治疗肾炎的药物组合物组成，该药物组合物包括下式[1]代表的酰胺衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分： 其中 R1 和 R2 可以相同或不同，各自为氢、可被取代的烷基、酰基、可被取代的芳基或可被取代的芳香杂环基团；R3、R4、R5 和 R6 可以相同或不同，各自为氢、卤素、羟基、可被取代的氨基、可被取代的烷基、烷氧基或硝基等；R7 代表可被取代的环氨基或可被取代的氮杂环烷基氨基。 本发明的药物组合物可用于治疗肾炎。
• US5342845A
  申请人：——

  公开号：US5342845A

  公开（公告）日：1994-08-30