丙-2-基环丙烷 | 3638-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 丙-2-基环丙烷
• 英文名称: 2-cyclopropylpropane
• 英文别名: i-propylcyclopropane；isopropyl-cyclopropane；Isopropyl-cyclopropan；(1-methylethyl)-cyclopropane；Cyclopropane, (1-methylethyl)-；propan-2-ylcyclopropane
• CAS: 3638-35-5
• 化学式: C₆H₁₂
• mdl: MFCD00060787
• 分子量: 84.1613
• InChiKey: HPBROFGYTXOJIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -112.93°C
• 沸点：
  58.45°C
• 密度：
  0.6936
• 大气OH速率常数：
  2.84e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  597.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙-2-基环丙烷 在 nickel kieselguhr 作用下， 150.0~200.0 ℃ 、8.53 MPa 条件下， 生成 2,3-二甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Cyclopropane Hydrocarbons from Methyl Cyclopropyl Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a045
• 作为产物：
  描述：

  异-丙烯基环丙烷 在 镍 作用下， 生成 丙-2-基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Cyclopropane Hydrocarbons from Methyl Cyclopropyl Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a045

文献信息

• Oxidation of Isopropylcyclopropane by Chromyl Chloride:  Ring-Opened Products Support a Hydrogen Atom Abstraction Mechanism
  作者：Kun Wang、James M. Mayer

  DOI：10.1021/jo962348b

  日期：1997.6.1

  abstraction from the substrate. The resulting dimethylcyclopropylcarbinyl radical can either be trapped by CrO(2)Cl(2) (to form 1 and 2) or ring-open to give 4-methyl-3-pentenyl radical, which reacts with CrO(2)Cl(2) to form 3 and 4 as well as further oxidized products. The oxidation of isopropylcyclopropane by MnO(4)(-) in pyridine was also examined. Acetone, an expected ring-opened product, was the

  铬酰氯（CrO（2）Cl（2））与纯异丙基环丙烷在65摄氏度下反应，产生深色沉淀，至少有20种有机产物。观察到环丙基产物和开环产物：2-环丙基-2-氯丙烷（1，基于铬的产率为0.4％），2-环丙基-2-丙醇（2，为0.2％），5-氯-2-甲基-2-戊烯（3，0.3％）和4-甲基-3-戊烯-1-醇（4，0.5％）以及其他开环产品。合成了1-4个真实的样品，并将它们的GC和GC / MS数据与反应混合物进行了比较。GC / MS根据其m / z和碎裂模式初步分配了其他有机产物（5-10）。当CrO（2）Cl（2）的初始浓度从0.3增加到1.12 M时，（1 + 2）与（3 + 4）的比率增加2倍。该反应也在气相中进行，基本上观察到了液相反应的所有产物。产物是通过涉及从底物上最初提取氢原子的机理来解释的。生成的二甲基环丙基羰基自由基可以被CrO（2）Cl（2）捕获（形成1和2），也可以开环生成4
• Hydrogen atom transfer reactions of transition-metal hydrides. Utilization of a radical rearrangement in the determination of hydrogen atom transfer rates
  作者：R. Morris Bullock、Edward G. Samsel

  DOI：10.1021/ja00255a067

  日期：1987.10

  The reaction of a transition-metal hydride with an unsaturated substrate is a critical step in several catalytic reactions. Commonly accepted mechanisms for homogeneous hydrogenation and hydroformylation have traditionally involved even-electron intermediates conforming to the 16- and 18-electron rule. Recently, kinetic and spectroscopic (CIDNP) evidence has been reported in support of odd-electron

  过渡金属氢化物与不饱和底物的反应是几个催化反应中的关键步骤。普遍接受的均相氢化和加氢甲酰化机制传统上涉及符合 16 和 18 电子规则的偶电子中间体。最近，已经报道了动力学和光谱 (CIDNP) 证据支持金属氢化物与取代的苯乙烯、蒽、丙二烯和共轭二烯反应的奇电子途径，所有这些都形成稳定的（苄基或烯丙基）自由基。作者报告了一种新方法，其中金属氢化物与包含自由基时钟的乙烯基环丙烷反应。
• Homoallylic substitution reactions of lithium dialkyl cuprates with cyclopropylcarbinyl halides: mechanistic considerations
  作者：Robert T. Hrubiec、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91792-2

  日期：1984.1

  kanes, , react to give good yields of the homoallylic substitution product, . Less reactive organocuprates react with to give mixtures of and the direct substitution product, . These results are consistent with a copper(I) radical intermediate which undergoes facile rearrangement prior to reductive coupling.

  高反应性的二烷基锂碳酸铜烷基酯和1-溴-1-环丙基丙基烷烃发生反应，可得到高收率的均烯丙基取代产物。反应性较低的有机铜酸酯与之反应生成的混合物，直接取代产物。这些结果与铜（I）自由基中间体一致，该中间体在还原偶联之前经历了容易的重排。
• Studies on the Catalytic-Oxidation of Alkanes and Alkenes by Titanium Silicates
  作者：C.B. Khouw、C.B. Dartt、J.A. Labinger、M.E. Davis

  DOI：10.1006/jcat.1994.1285

  日期：1994.9

  thus TS-1 can be used as an oxidation catalyst with aqueous H2O2 as oxidant. Alkyl hydroperoxides are active as oxidants for alkene epoxidation on the TiO2-SiO2 coprecipitate but not for alkane oxidation reactions on both TS-1 and the TiO2-SiO2 coprecipitate. A plausible explanation for the above results is provided. The presence of stereoscrambling without any "radical clock" rearrangement during alkane

  研究了含钛，无铝的ZSM-5（TS-1）和无定形TiO 2 -SiO 2共沉淀物，作为在低于100°C的温度下使用多种氧化剂选择性氧化烷烃和烯烃的催化剂。比较TS-1和TiO 2 -SiO 2共沉淀物使用非水H 2 O 2进行烷烃氧化和烯烃环氧化的活性，表明不存在水对于二氧化硅负载的钛的催化活性至关重要。由于TS-1的疏水性，钛周围的水浓度保持在较低的水平，因此TS-1可用作H 2 O水溶液的氧化催化剂2作为氧化剂。氢过氧化物烷基对于在TiO 2 -SiO 2共沉淀物上的烯烃环氧化具有活性，但对于TS-1和TiO 2 -SiO 2共沉淀物的烷烃氧化反应均无活性。提供了上述结果的合理解释。在TS-1的烷烃氧化过程中，存在没有任何“自由基钟”重排的立体扰动，表明形成的自由基可能具有非常短的寿命，或者它们的运动受到限制，因此不会发生重排。给出了在TS-1上烷烃氧化机理的建议，并将其与在TS-1和TiO
• Mechanism of hydroxylation of alkanes by dimethyldioxirane. A radical-clock study
  作者：Raffaella Vanni、Simon J. Garden、Jeffrey T. Banks、Keith U. Ingold

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01666-6

  日期：1995.10

  The oxidation of 2-cyclopropylpropane by dimethyldioxirane (DMD) to 2-cyclopropyl-propan-2-ol is not a free-radical chain reaction. It is suggested the free-radical chain observed by Minisci et al.8 when alkane / DMD reactions were carried out in the presence of CCl3Br involves H-atom abstraction from the alkane by Cl3,COO· (in air) and by Me2C(O·)OCCl3, as well as by the Cl3C· radical.

  2- cyclopropylpropane的由二甲基二（DMD）至2-环丙基-丙-2-醇的氧化是不是一个自由-基团链反应。建议的自由通过的Minisci等人观察到的-基团链。8在CCl 3 Br存在下进行烷/ DMD反应时，Cl 3，COO·（在空气中）和Me 2 C（O·）OCCl 3以及Cl 3 C·自由基。

表征谱图