贝昔帕西 | 130782-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 贝昔帕西
• 英文名称: 4-cyanophenyl 1,5-dithio-β-D-arabinopyranoside
• 英文别名: 4-cyanophenyl 1,5-dithio-β-D-xylopyranoside；beciparcil；4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxythian-2-yl]sulfanylbenzonitrile
• CAS: 130782-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 283.372
• InChiKey: LVFZTPIRDLQIGF-KXNHARMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  贝昔帕西 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 三乙胺 为溶剂， 以86%的产率得到4-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-Trihydroxy-tetrahydro-thiopyran-2-ylsulfanyl)-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃吡喃糖的经济合成及其转化为具有抗血栓形成活性的4-取代的苯基1,5-二硫代-d-吡喃吡喃糖苷11第五部分。第四部分，见[1] .22，部分提交于第九届欧洲碳水化合物研讨会，乌得勒支，1997年7月6日至11日，摘要。A16。

  摘要：

  D-木糖经1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖（4）转化为3-O-苯甲酰基-5-S-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，甲醇分解后，乙酰化和随后的乙酰分解得到1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-α-D-吡喃木糖（14），总产率为36％。4与亚硫酰氯的反应得到非对映体环状亚硫酸盐的混合物，其结构通过X射线晶体学确定。用高碘酸钠氧化得到相应的环状硫酸盐23。用硫代乙酸钾处理23，得到5-S-乙酰基1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖3-O-磺酸的钾盐（26 ），在甲醇分解，乙酰化和随后的乙酰分解后，得到14，总产率为56％。用硫酰氯处理4得到含有5-氯-3-O-氯磺酰基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，3,7,9,11-四氧杂-4-的混合物硫代-10-二甲基-三环[6,3,0,0（2,6）]十一烷S-二氧化物和23的比例为2：3：7。将四乙酸酯14转化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00088-3
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.42h， 生成 贝昔帕西
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃吡喃糖的经济合成及其转化为具有抗血栓形成活性的4-取代的苯基1,5-二硫代-d-吡喃吡喃糖苷11第五部分。第四部分，见[1] .22，部分提交于第九届欧洲碳水化合物研讨会，乌得勒支，1997年7月6日至11日，摘要。A16。

  摘要：

  D-木糖经1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖（4）转化为3-O-苯甲酰基-5-S-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，甲醇分解后，乙酰化和随后的乙酰分解得到1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-α-D-吡喃木糖（14），总产率为36％。4与亚硫酰氯的反应得到非对映体环状亚硫酸盐的混合物，其结构通过X射线晶体学确定。用高碘酸钠氧化得到相应的环状硫酸盐23。用硫代乙酸钾处理23，得到5-S-乙酰基1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖3-O-磺酸的钾盐（26 ），在甲醇分解，乙酰化和随后的乙酰分解后，得到14，总产率为56％。用硫酰氯处理4得到含有5-氯-3-O-氯磺酰基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，3,7,9,11-四氧杂-4-的混合物硫代-10-二甲基-三环[6,3,0,0（2,6）]十一烷S-二氧化物和23的比例为2：3：7。将四乙酸酯14转化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00088-3

文献信息

• .beta.-D-phenylthioxylosides, their method of preparation and their use
  申请人：Fournier Industrie et Sante

  公开号：US05101048A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  The present invention relates, by way of novel industrial products, to the .beta.-D-phenylthioxyloside compounds of the formula ##STR1## in which: X represents a sulfur atom or an oxygen atom; R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3, which are identical or different, each represent a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, a group --CO--R (in which R represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group or a trifluoromethyl group), an amino group, an acetamido group (NHCOCH.sub.3), a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy group, a trifluoromethyl group or a phenyl group substituted by one or more cyano, nitro or trifluoromethyl groups, it being possible for R.sub.1 and R.sub.2, taken together, to form, with the phenyl group to which they are bonded, a .beta.-naphthalenyl group which is unsubstituted or substituted by one or more cyano, nitro or trifluoromethyl groups; and Y represents the hydrogen atom or an aliphatic acyl group. These compounds are useful as therapeutic agents, especially as venous antithrombotics.

  本发明涉及一种新型工业产品，即β-D-苯硫氧木糖苷化合物，其化学式为##STR1##其中：X代表硫原子或氧原子；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3，它们相同或不同，分别代表氢原子、硝基、氰基、--CO--R基团（其中R代表C.sub.1-C.sub.4烷基或三氟甲基基团）、氨基、乙酰胺基团（NHCOCH.sub.3）、C.sub.1-C.sub.4烷氧基团、三氟甲基基团或一个或多个氰基、硝基或三氟甲基基团取代的苯基，其中R.sub.1和R.sub.2可以一起与它们连接的苯基形成一个未取代或一个或多个氰基、硝基或三氟甲基基团取代的β-萘基；Y代表氢原子或脂肪族酰基。这些化合物可用作治疗剂，特别是作为静脉抗血栓药物。
• Synthesis of the 2- and 4-monomethyl ethers and the 4-deoxy-4-fluoro derivative of 4-cyanophenyl 1,5-dithio-β-d-xylopyranoside as potential antithrombotic agents
  作者：Derek Horton、Yun Li、Véronique Barberousse、François Bellamy、Patrice Renaut、Soth Samreth

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84058-e

  日期：1993.10

  Abstract The title glycoside undergoes acetonation with 2-methoxypropene to give a 2:1 mixture of the crystalline 2,3- and 3,4-isopropylidene acetals in 94% yield, which upon methylation under controlled conditions followed by deacetonation afforded the respective 4- and 2-monomethyl ethers. The 2,3-acetal underwent reaction with diethylaminosulfur trifluoride to introduce fluorine at C-4 with net

  摘要标题糖苷用2-甲氧基丙烯进行丙酮化，以2:94的混合物形式结晶形成2,3和3,4-异亚丙基乙缩醛，产率为94％，在受控条件下进行甲基化，然后进行脱丙酮，得到各自的4-和2-单甲基醚。2,3-缩醛与三氟化二乙氨基硫反应，在C-4处引入氟，并保留了立体化学，但在相当条件下的3,4-缩醛则将芳硫基迁移至C-2，并在C-1处进行了氟化，两个位置都有立体化学保留。
• Synthesis of the 3-methyl ether and 4-deoxy derivatives of 4-cyanophenyl 1,5-dithio-β-d-xylopyranoside (Beciparcil)
  作者：Yun Li、Derek Horton、Véronique Barberousse、Soth Samreth、François Bellamy

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00045-2

  日期：1999.3

  4-deoxy-1,5-dithio-alpha-L-threo-pentopyranoside (3), together with 27% of the 3-axial epimer. The 3-methyl ether of the title dithioxyloside was satisfactorily prepared via 2,4-protection as the cyclic phenylboronate, methylation, and deprotection; alternative strategy via the 2,4-bis(triisopropylsilyl) ether was complicated because of silyl-group migration under methylation conditions.

  用2,4,5-三碘咪唑-PPh3处理标题二硫代木糖苷的2,3-异亚丙基缩醛可导致4-羟基被碘取代，从而得到82％的4-轴碘化物6，经碱转化为4 -氰基苯基2，3-O-异亚丙基-1，5-二硫代-β-D-甘油-戊-3-烯吡喃糖苷++ +（8）。酸处理8可获得87％的去乙酰化糖3-ulose，经硼氢化物还原得到63％的4-氰基苯基4-deoxy-1,5-dithio-alpha-L-苏-戊吡喃糖苷（3）以及3轴差向异构体的27％。通过2，4-保护作为环状苯基硼酸酯，甲基化和脱保护，令人满意地制备了标题二硫代木糖苷的3-甲基醚。由于甲基化条件下甲硅烷基的迁移，通过2,4-双（三异丙基甲硅烷基）醚的替代策略非常复杂。
• [EN] NOVEL ANTICOAGULANT GLYCOSIDES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX GLYCOSIDES ANTICOAGULANTS ET LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYÉSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1999028312A1

  公开（公告）日：1999-06-10

  (EN) This invention relates to novel 1,5-dithio-L- and D-arabinopyranosides of formula (I), wherein R represents a cyano, nitro, aminothiocarbonyl, amidino or an acetamido group and the acid addition salts thereof formed with organic or inorganic acids, if possible as well as pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the invention possess valuable therapeutic, particularly anticoagulant properties.(FR) L'invention concerne de nouveaux 1,5-dithio-L- et D-arabinopyrannosides de formule (I), dans laquelle R représente un cyano, nitro, aminothiocarbonyle, aminido ou un groupe acétamide et leurs sels d'addition d'acide formés, de préférence, avec des acides organiques ou inorganiques et des compositions pharmaceutiques les contenant. Les composés possèdent des propriétés thérapeutiques et plus spécifiquement anticoagulantes.

  该发明涉及公式(I)的新型1,5-二硫基-L-和D-阿拉比诺吡喃糖苷，其中R代表氰基、硝基、氨基硫酰基、酰胺基或乙酰胺基，以及它们与有机或无机酸形成的酸加成盐，如有可能，以及包含它们的药物组合物。该发明的化合物具有有价值的治疗特性，特别是抗凝血性质。
• .beta.-d-phenylthioxylosides, and their use as therapeutic agents
  申请人：Fournier Industrie et Sante

  公开号：US05246961A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  The present invention relates, by way of novel industrial products, to the .beta.-D-phenylthioxyloside compounds of the formula ##STR1## in which: X represents a sulfur atom or an oxygen atom; R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3, which are identical or different, each represent a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, a group --CO--R (in which R represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group or a trifluoromethyl group), an amino group, an acetamido group (NHCOCH.sub.3), a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy group, a trifluoromethyl group or a phenyl group substituted by one or more cyano, nitro or trifluoromethyl groups, it being possible for R.sub.1 and R.sub.2, taken together, to form, with the phenyl group to which they are bonded, a .beta.-naphthalenyl group which is unsubstituted or substituted by one or more cyano, nitro or trifluoromethyl groups; and Y represents the hydrogen atom or an aliphatic acyl group.

  本发明涉及一种新型工业产品，即公式为##STR1##的.beta.-D-苯硫氧基木糖苷化合物，其中：X代表硫原子或氧原子；R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3，它们相同或不同，每个代表氢原子，硝基，氰基，--CO--R基团（其中R代表C.sub.1-C.sub.4烷基或三氟甲基基团），氨基，乙酰胺基（NHCOCH.sub.3），C.sub.1-C.sub.4烷氧基，三氟甲基基团或苯基，该苯基被一个或多个氰基，硝基或三氟甲基基团取代，其中R.sub.1和R.sub.2可以与它们所连接的苯基一起形成一个β-萘基，该β-萘基未取代或被一个或多个氰基，硝基或三氟甲基基团取代；Y代表氢原子或脂肪族酰基团。