4-triisopropylsilyl-2-fluoro-3-butyn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 4-triisopropylsilyl-2-fluoro-3-butyn-1-ol
• 英文别名: 2-Fluoro-4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-yn-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₅FOSi
• 分子量: 244.425
• InChiKey: BDUZCQIIZZCOBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 indium 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-triisopropylsilyl-2-fluoro-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  单氟丙二烯的功能化和芳基取代的共轭二氟二烯的合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]由1制备的4-氟烯丙醇3a易于环化成4，但在氧化和S（N）2置换下仍保留其氟代烯基完整性，从而产生醛，胺，甲磺酸酯和卤化物6。烯丙基异构化生成2-卤代-1-氟-1,3-丁二烯7，经过Suzuki偶联得到芳基取代的共轭二烯8。

  DOI：

  10.1021/ol026196k

文献信息

• Functionalization of Monofluoroallene and the Synthesis of Aryl-Substituted Conjugated Fluorodienes
  作者：Yunfeng Lan、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ol026196k

  日期：2002.7.1

  3a, prepared from 1, cyclized easily to 4 but preserved its fluoroallenyl integrity under oxidation and S(N)2 displacement to yield aldehyde, amine, mesylate, and halide 6. Allylic isomerization yielded 2-halo-1-fluoro-1,3-butadiene 7, which underwent a Suzuki coupling to give aryl-substituted conjugated diene 8.

  [反应：参见文本]由1制备的4-氟烯丙醇3a易于环化成4，但在氧化和S（N）2置换下仍保留其氟代烯基完整性，从而产生醛，胺，甲磺酸酯和卤化物6。烯丙基异构化生成2-卤代-1-氟-1,3-丁二烯7，经过Suzuki偶联得到芳基取代的共轭二烯8。