1,2,2-trimethylcyclopentane acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,2-trimethylcyclopentane acetaldehyde
• 英文别名: 2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)acetaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: BDWNJIRPEXSLGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2-trimethylcyclopentane acetaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-2-ethyl-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL AROMA CHEMICALS HAVING A 1,2,2-TRIMETHYLCYCLOPENTAN-1-YL MOIETY
  [FR] NOUVEAUX ARÔMES CHIMIQUES PRÉSENTANT UNE FRACTION 1,2,2-TRIMÉTHYLCYCLOPENTAN-1-YLE

  摘要：

  本发明涉及一般式（Ia）、（Ib）和（Ic）的新化合物及其立体异构体。这些化合物可用作香精或调味剂，因为它们具有类似檀香的香味。该发明还涉及一种通过将这些化合物包含在组合物中来赋予或修改香味或口味的方法，涉及一种含有这些化合物的香精组合物和/或含有该化合物的香精材料，以及制备这些化合物的方法。X为C（R4）-OH或C=O；R1选自氢、C1-C4烷基、C2-C4烯基和C3-C4环烷基组成的群；R2选自氢、C1-C4烷基、C2-C4烯基和C3-C4环烷基组成的群；R3为C1-C4烷基，R3a选自氢和C1-C4烷基，R3b为氢或与R3a一起为CH2；R4选自氢和C1-C4烷基。

  公开号：

  WO2016193133A1
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到1,2,2-trimethylcyclopentane acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  实用的催化还原烯烃偶联

  摘要：

  报道了一种使用廉价铁催化剂和硅烷还原剂直接偶联烯烃的氧化还原经济方法。因此，未活化的烯烃可以在分子内和分子间环境中直接与缺电子烯烃连接，以产生高产率的受阻双环系统、邻季中心，甚至环丙烷。该反应对氧气或水分不敏感，并且已在克级规模上进行。最重要的是，它允许访问使用其他方法难以或可能无法访问的许多化合物。

  DOI：

  10.1021/ja4117632

文献信息

• Intramolecular nucleophilic capture of radical cations by tethered hydroxy functions
  作者：Heinz D. Roth、Torsten Herbertz、Ronald R. Sauers、Hengxin Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.064

  日期：2006.7

  radical cations, 5+–11+, upon electron transfer to photo-excited cyanoaromatics. Geraniol (5), nerol (6), citronellol (7), chrysanthemol (8), homochrysanthemol (9), trans-1-o-hydroxyphenyl-2-phenylcyclopropane (10), and endo-5-hydroxymethylnorbornene (11), generate a series of mono-, bi-, or tricyclic ethers via a series of four- to seven-membered transition states. Two of the radical cations, 5+ and

  当电子转移到光激发的氰基芳族化合物上时，一系列带有羟基官能团的系统被束缚在分子骨架上，产生了一系列有趣的自由基阳离子5 + – 11 +。香叶醇（5），神经醇（6），香茅醇（7），菊花（8），高三酚（9），反-1-邻-羟基苯基-2-苯基环丙烷（10）和内-5-羟甲基降冰片烯（11）），通过一系列四元至七元过渡态生成一系列单，双或三环醚。两个自由基阳离子5 +和6 +经历串联环化作用，其中1,5-和/或1,6-CC环化作用先于亲核捕获。
• Verfahren zur Herstellung von (1R,4S)-4-Hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl-methylketon sowie Derivaten und Steroisomeren dieser Verbindung
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0671378A1

  公开（公告）日：1995-09-13

  Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-1,2,2-trimethyl-cyclopentylmethylketonen der allgemeinen Formel I, insbesondere von dem für die Herstellung des begehrten roten Farbstoffes Capsorubin benötigten (1R,4S)-4-Hydroxy-1,2,2-trimethyl-cyclopentylmethylketon der Formel Ia ausgehend von 2,2,6-Trimethyl-cyclohexanonen der allgemeinen Formel II über die neuen Zwischenprodukte der allgemeinen Formeln V und VI durch diastereoselektives Epoxidieren und Umsetzen der erhaltenen 7-Oxa-bicyclo[4.1.0]heptane der allgemeinen Formel VIII mit Lewis-Säuren und ggf. Entfernen der Schutzgruppe. Beansprucht werden auch die neuen Zwischenprodukte der Formel V sowie deren (1S)- und (1R)-Isomeren und die der Formel VIII, sowie deren (1R,3S,6S)-, (1S,3S6R)- und (1R,3R,6S)-Isomeren.

  通式 I 的 4-羟基-1,2,2-三甲基环戊基甲基酮，特别是制备梦寐以求的红色染料辣椒素所需的式 Ia 的 (1R,4S)-4-羟基-1,2,2-三甲基环戊基甲基酮的制备工艺 从通式 II 的 2,2,6-三甲基环己酮开始 通过通式 V 和 VI 的新中间体 通过非对映选择性环氧化反应和通式 VIII 得到的 7-氧杂双环[4.1.0]庚烷的反应 与路易斯酸反应，必要时去除保护基。还要求得到式 V 的新中间体及其 (1S)- 和 (1R)- 异构体，以及式 VIII 的中间体及其 (1R,3S,6S)-、(1S,3S6R)- 和 (1R,3R,6S)- 异构体。
• NOVEL AROMA CHEMICALS HAVING A 1,2,2-TRIMETHYLCYCLOPENTAN-1-YL MOIETY
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3303275A1

  公开（公告）日：2018-04-11
• A Practical and Catalytic Reductive Olefin Coupling
  作者：Julian C. Lo、Yuki Yabe、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja4117632

  日期：2014.1.29

  A redox-economic method for the direct coupling of olefins that uses an inexpensive iron catalyst and a silane reducing agent is reported. Thus, unactivated olefins can be joined directly to electron-deficient olefins in both intra- and intermolecular settings to generate hindered bicyclic systems, vicinal quaternary centers, and even cyclopropanes in good yield. The reaction is not sensitive to oxygen

  报道了一种使用廉价铁催化剂和硅烷还原剂直接偶联烯烃的氧化还原经济方法。因此，未活化的烯烃可以在分子内和分子间环境中直接与缺电子烯烃连接，以产生高产率的受阻双环系统、邻季中心，甚至环丙烷。该反应对氧气或水分不敏感，并且已在克级规模上进行。最重要的是，它允许访问使用其他方法难以或可能无法访问的许多化合物。
• [EN] NOVEL AROMA CHEMICALS HAVING A 1,2,2-TRIMETHYLCYCLOPENTAN-1-YL MOIETY<br/>[FR] NOUVEAUX ARÔMES CHIMIQUES PRÉSENTANT UNE FRACTION 1,2,2-TRIMÉTHYLCYCLOPENTAN-1-YLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016193133A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to novel compounds of general formulae (la), (lb) and (Ic) and to the stereoisomers thereof. The compounds are useful as a fragrance or as flavor as they have a sandalwood like scent. The invention also relates to a method for imparting or modifying a scent or a flavor to a composition by including said compounds into such composition, to a fragrance containing composition and/or a fragrance material containing said compound and to a process for preparing these compounds. X is C(R4)-OH or C=O; R1 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-C4-alkyl, C2-C4- alkenyl and C3-C4-cycloalkyl, R2 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-C4-alkyl, C2-C4- alkenyl and C3-C4-cycloalkyl, R3 is C1-C4-alkyl, R3a is selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4-alkyl, R3b is hydrogen or together with R3a is CH2; R4 is selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4-alkyl.

  本发明涉及一般式（Ia）、（Ib）和（Ic）的新化合物及其立体异构体。这些化合物可用作香精或调味剂，因为它们具有类似檀香的香味。该发明还涉及一种通过将这些化合物包含在组合物中来赋予或修改香味或口味的方法，涉及一种含有这些化合物的香精组合物和/或含有该化合物的香精材料，以及制备这些化合物的方法。X为C（R4）-OH或C=O；R1选自氢、C1-C4烷基、C2-C4烯基和C3-C4环烷基组成的群；R2选自氢、C1-C4烷基、C2-C4烯基和C3-C4环烷基组成的群；R3为C1-C4烷基，R3a选自氢和C1-C4烷基，R3b为氢或与R3a一起为CH2；R4选自氢和C1-C4烷基。