(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-ethenyl]-1-oxa-cyclohexadecen-13-en-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-ethenyl]-1-oxa-cyclohexadecen-13-en-2,6-dione
• 英文别名: cis/trans-desoxyepothilone A；epothilone C；(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₅S
• 分子量: 477.665
• InChiKey: BEFZAMRWPCMWFJ-LVFDDYOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-ethenyl]-1-oxa-cyclohexadecen-13-en-2,6-dione 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到西洛他唑
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Epothilone A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2483::aid-chem2483>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methyl-3-pentanon 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-ethenyl]-1-oxa-cyclohexadecen-13-en-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of(−)-Epothilone A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199705231

文献信息

• Remote Effects in Macrolide Formation through Ring-Forming Olefin Metathesis:  An Application to the Synthesis of Fully Active Epothilone Congeners
  作者：Dongfang Meng、Dai-Shi Su、Aaron Balog、Peter Bertinato、Erik J. Sorensen、Samuel J. Danishefsky、Yu-Huang Zheng、Ting-Chao Chou、Lifeng He、Susan B. Horwitz

  DOI：10.1021/ja964275j

  日期：1997.3.1
• WO2008/147941
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of (−)-Epothilone A
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Oliver M. Böhm、Anja Limberg、Martin Cordes

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2483::aid-chem2483>3.0.co;2-n

  日期：1999.9.3
• Total Synthesis of(−)-Epothilone A
  作者：Dieter Schinzer、Anja Limberg、Armin Bauer、Oliver M. Böhm、Martin Cordes

  DOI：10.1002/anie.199705231

  日期：1997.3.14