seribunamide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: seribunamide A
• 英文别名: (2S)-5-amino-2-[[(2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2S,3S)-3-methyl-2-[(3,4,5-tribromo-1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₉H₄₃Br₃N₆O₇
• 分子量: 827.408
• InChiKey: BEKMWTSJSAKUED-NSBVLCQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  184.14
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  seribunamide A 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 L-异亮氨酸 、 N-甲基-L-亮氨酸 、 L-谷氨酸 、 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵Ircinia sp。的独特的多卤代肽。

  摘要：

  两种新的溴吡咯肽，卤代尼酰胺A（1）和seribunamide A（2），是从印度尼西亚千岛群岛（印度尼西亚）的Ircinia属印度尼西亚海洋海绵中分离得到的。两种化合物的平面结构是根据广泛的1D和2D NMR光谱学和质谱法确定的。应用Marfey方法确定1和2中氨基酸残基的绝对构型。化合物1是第一个具有氯组氨酸环的二溴吡咯环肽，而化合物2是是具有三溴吡咯环的稀有肽。两种化合物均未显示出对四种人类肿瘤细胞系的明显细胞毒性，并且两种化合物均不能抑制拓扑异构酶I或损害程序性细胞死亡蛋白PD1及其配体PDL1之间的相互作用。

  DOI：

  10.3390/md18080396

文献信息

• Unique Polyhalogenated Peptides from the Marine Sponge Ircinia sp.
  作者：Rogelio Fernández、Asep Bayu、Tri Aryono Hadi、Santiago Bueno、Marta Pérez、Carmen Cuevas、Masteria Yunovilsa Putra

  DOI：10.3390/md18080396

  日期：——

  Two new bromopyrrole peptides, haloirciniamide A (1) and seribunamide A (2), have been isolated from an Indonesian marine sponge of the genus Ircinia collected in the Thousand Islands (Indonesia). The planar structure of both compounds was assigned on the basis of extensive 1D and 2D NMR spectroscopy and mass spectrometry. The absolute configuration of the amino acid residues in 1 and 2 was determined

  两种新的溴吡咯肽，卤代尼酰胺A（1）和seribunamide A（2），是从印度尼西亚千岛群岛（印度尼西亚）的Ircinia属印度尼西亚海洋海绵中分离得到的。两种化合物的平面结构是根据广泛的1D和2D NMR光谱学和质谱法确定的。应用Marfey方法确定1和2中氨基酸残基的绝对构型。化合物1是第一个具有氯组氨酸环的二溴吡咯环肽，而化合物2是是具有三溴吡咯环的稀有肽。两种化合物均未显示出对四种人类肿瘤细胞系的明显细胞毒性，并且两种化合物均不能抑制拓扑异构酶I或损害程序性细胞死亡蛋白PD1及其配体PDL1之间的相互作用。