seribunamide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: seribunamide A
• 英文别名: (2S)-5-amino-2-[[(2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2S,3S)-3-methyl-2-[(3,4,5-tribromo-1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₉H₄₃Br₃N₆O₇
• 分子量: 827.408
• InChiKey: BEKMWTSJSAKUED-NSBVLCQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  184.14
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  seribunamide A 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 L-异亮氨酸 、 N-甲基-L-亮氨酸 、 L-谷氨酸 、 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵Ircinia sp。的独特的多卤代肽。

  摘要：

  两种新的溴吡咯肽，卤代尼酰胺A（1）和seribunamide A（2），是从印度尼西亚千岛群岛（印度尼西亚）的Ircinia属印度尼西亚海洋海绵中分离得到的。两种化合物的平面结构是根据广泛的1D和2D NMR光谱学和质谱法确定的。应用Marfey方法确定1和2中氨基酸残基的绝对构型。化合物1是第一个具有氯组氨酸环的二溴吡咯环肽，而化合物2是是具有三溴吡咯环的稀有肽。两种化合物均未显示出对四种人类肿瘤细胞系的明显细胞毒性，并且两种化合物均不能抑制拓扑异构酶I或损害程序性细胞死亡蛋白PD1及其配体PDL1之间的相互作用。

  DOI：

  10.3390/md18080396