1-(2,5-dimethylphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,5-dimethylphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethyl-phenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid；1-(2,5-dimethylphenyl)imidazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: BEOVADCJOBBHEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethylphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物作为选择性c-Met抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了两个带有1 H-咪唑-4-羧酰胺基或（E）-3-氢磺酰基丙烯酰胺基序的新型6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物（16 – 31和32 – 42）。并评估其体外细胞毒性活性。大多数化合物对测试的三种细胞系表现出中等至优异的效力，并且进一步检查了十五种化合物对c-Met激酶的抑制活性。最有前途的化合物16（c-Met激酶[IC 50 ] = 1.1 nM）对具有IC的HT-29，MKN-45和A549细胞表现出高选择性和显着的细胞毒性50个值0.08、0.22和0.07μM，它们的活性是福瑞替尼的3.1倍，1.4倍和2.1倍。初步的结构-活性关系以及分子对接表明，1 H-咪唑-4-羧酰胺基作为连接基对于抗肿瘤活性非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.002
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-二甲基苯)甲酰胺 在 copper(I) oxide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 邻菲罗啉 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(2,5-dimethylphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物作为选择性c-Met抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了两个带有1 H-咪唑-4-羧酰胺基或（E）-3-氢磺酰基丙烯酰胺基序的新型6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物（16 – 31和32 – 42）。并评估其体外细胞毒性活性。大多数化合物对测试的三种细胞系表现出中等至优异的效力，并且进一步检查了十五种化合物对c-Met激酶的抑制活性。最有前途的化合物16（c-Met激酶[IC 50 ] = 1.1 nM）对具有IC的HT-29，MKN-45和A549细胞表现出高选择性和显着的细胞毒性50个值0.08、0.22和0.07μM，它们的活性是福瑞替尼的3.1倍，1.4倍和2.1倍。初步的结构-活性关系以及分子对接表明，1 H-咪唑-4-羧酰胺基作为连接基对于抗肿瘤活性非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.002