tert-butyl 3-(2-(2-(2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-(2-(2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)propanoate
• 英文别名: t-butyl 3-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propanoate；tert-butyl 4,7,10,13-tetraoxahexadec-15-ynoate；Propargyl-PEG4-t-butyl ester；tert-butyl 3-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propanoate
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: BEQLPTKRFULADF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-(2-(2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)propanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 tert-butyl 3-(2-(2-(2-(3-(3-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl)propoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for inhibiting phosphate transport

  摘要：

  揭示了具有磷酸盐转运抑制活性的化合物，更具体地说，是肠道顶端膜Na/磷酸盐共转运的抑制剂。这些化合物具有以下结构（I）： 包括立体异构体、药用可接受的盐和前药，其中X、Y、A、R1和R2如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US09301951B2
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 tert-butyl 3-(2-(2-(2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  RGD半肽功能化的金纳米粒子：一个简单但高效的αVβ3整联蛋白靶向系统。

  摘要：

  该α的有效和选择性靶向V β 3整联亚型是癌症研究高相关性用于治疗系统的具有改善的功效和诊断成像探针的开发。我们在这里报告一类新的高度选择性，α的V β 3靶向金纳米颗粒（AuNPs），其以环状4-氨基脯氨酸-RGD半肽（cAmpRGD）作为靶向部分以低表面密度固定在基于聚乙二醇（PEG）的纳米颗粒涂层上。我们证明这些纳米颗粒是整合素介导的黑色素瘤肿瘤细胞粘附于玻连蛋白的有效抑制剂，并通过受体介导的内吞作用被选择性内化。此外，我们通过将荧光团（FAM或TAMRA）与基于PEG的涂层上的另一组反应性基团偶联，开发了双功能的cAmpRGD功能化的AuNP。这些双功能AuNPs不仅概括了cAmpRGD‐AuNPs的结合特性，而且还可以通过共聚焦激光显微镜观察，从而可以直接观察纳米粒子的内在化。

  DOI：

  10.1002/chem.201801823

文献信息

• [EN] ANTIBODY COMPOUNDS WITH REACTIVE ARGININE AND RELATED ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] COMPOSÉS D'ANTICORPS AVEC ARGININE RÉACTIVE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT ASSOCIÉS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020076849A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present invention provides antibody compounds that contain a substitution of arginine for the reactive lysine residue (Lys99) in the hydrophobic cleft (38C2_Arg). The invention also provides antibody drug conjugate compounds (ADCs) that contain cargo moieties that are site-specifically conjugated to the engineered arginine residue in the 38C2_Arg variant antibody. Further provided in the invention are therapeutic applications of the compounds.

  本发明提供了含有在疏水裂缝（38C2_Arg）中对活性赖氨酸残基（Lys99）进行氨基酸替换的抗体化合物。该发明还提供了含有货基团的抗体药物结合物（ADCs），这些货基团被特异性地共轭到38C2_Arg变体抗体中的工程氨基酸残基上。该发明还提供了这些化合物的治疗应用。
• Gold Nanoparticles Functionalized with RGD‐Semipeptides: A Simple yet Highly Effective Targeting System for α_Vβ₃Integrins
  作者：Vito Maggi、Francesca Bianchini、Elisabetta Portioli、Silvia Peppicelli、Matteo Lulli、Daniele Bani、Roberta Del Sole、Franca Zanardi、Andrea Sartori、Roberto Fiammengo

  DOI：10.1002/chem.201801823

  日期：2018.8.14

  Effective and selective targeting of the αVβ3 integrin subtype is of high relevance in cancer research for the development of therapeutic systems with improved efficacy and of diagnostic imaging probes. We report here a new class of highly selective, αVβ3‐targeted gold nanoparticles (AuNPs), which carry cyclic 4‐aminoproline‐RGD semipeptides (cAmpRGD) as the targeting moiety immobilized at low surface

  该α的有效和选择性靶向V β 3整联亚型是癌症研究高相关性用于治疗系统的具有改善的功效和诊断成像探针的开发。我们在这里报告一类新的高度选择性，α的V β 3靶向金纳米颗粒（AuNPs），其以环状4-氨基脯氨酸-RGD半肽（cAmpRGD）作为靶向部分以低表面密度固定在基于聚乙二醇（PEG）的纳米颗粒涂层上。我们证明这些纳米颗粒是整合素介导的黑色素瘤肿瘤细胞粘附于玻连蛋白的有效抑制剂，并通过受体介导的内吞作用被选择性内化。此外，我们通过将荧光团（FAM或TAMRA）与基于PEG的涂层上的另一组反应性基团偶联，开发了双功能的cAmpRGD功能化的AuNP。这些双功能AuNPs不仅概括了cAmpRGD‐AuNPs的结合特性，而且还可以通过共聚焦激光显微镜观察，从而可以直接观察纳米粒子的内在化。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING PHOSPHATE TRANSPORT
  申请人：ARDELYX, INC.

  公开号：US20140023611A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Compounds having activity as phosphate transport inhibitors, more specifically, inhibitors of intestinal apical membrane Na/phosphate co-transport, are disclosed. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明涉及具有磷酸盐转运抑制活性的化合物，更具体地涉及肠道顶端膜Na/磷酸盐共转运的抑制剂。本发明还涉及与制备和使用此类化合物相关的方法，以及包含此类化合物的制药组合物。
• Site-Selective Antibody Functionalization via Orthogonally Reactive Arginine and Lysine Residues
  作者：Dobeen Hwang、Napon Nilchan、Alex R. Nanna、Xiaohai Li、Michael D. Cameron、William R. Roush、HaJeung Park、Christoph Rader

  DOI：10.1016/j.chembiol.2019.05.010

  日期：2019.9

  Homogeneous antibody-drug conjugates (ADCs) that use a highly reactive buried lysine (Lys) residue embedded in a dual variable domain (DVD)-IgG1 format can be assembled with high precision and efficiency under mild conditions. Here we show that replacing the Lys with an arginine (Arg) residue affords an orthogonal ADC assembly that is site-selective and stable. X-ray crystallography confirmed the location of the reactive Arg residue at the bottom of a deep pocket. As the Lys-to-Arg mutation is confined to a single residue in the heavy chain of the DVD-IgG1, heterodimeric assemblies that combine a buried Lys in one arm, a buried Arg in the other arm, and identical light chains, are readily assembled. Furthermore, the orthogonal conjugation chemistry enables the loading of heterodimeric DVD-IgG1s with two different cargos in a one-pot reaction and thus affords a convenient platform for dual-warhead ADCs and other multifaceted antibody conjugates.
• US8916569B2
  申请人：——

  公开号：US8916569B2

  公开（公告）日：2014-12-23