2,2,2-trifluoro-N-(trans-2-hydroxycyclopentyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(trans-2-hydroxycyclopentyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(2-hydroxycyclopentyl)acetamide
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 197.157
• InChiKey: BEQSKKYOZUIGIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(trans-2-hydroxycyclopentyl)acetamide 在 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-difluorocyclopentan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环戊烷/己烷构件的合成

  摘要：

  描述了制备宝石-二氟环戊烷/己烷衍生的羧酸和胺的方法。而对于3,3-二氟取代的环烷酮，相应的酮酯的直接脱氧氟化反应会生成目标化合物，而对于2,2-二氟异构体，则需要旁路或替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.04.012
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 (trans)-2-aminocyclopentan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(trans-2-hydroxycyclopentyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环戊烷/己烷构件的合成

  摘要：

  描述了制备宝石-二氟环戊烷/己烷衍生的羧酸和胺的方法。而对于3,3-二氟取代的环烷酮，相应的酮酯的直接脱氧氟化反应会生成目标化合物，而对于2,2-二氟异构体，则需要旁路或替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.04.012

文献信息

• Asymmetric meso-Epoxide Ring-Opening with Trimethylsilyl Cyanide Promoted by Chiral Binuclear Complexes of Titanium. Dichotomy of CC versus CN Bond Formation
  作者：Yuri N. Belokon、Denis Chusov、Alexander S. Peregudov、Lidia V. Yashkina、Galina I. Timofeeva、Victor I. Maleev、Michael North、Henri B. Kagan

  DOI：10.1002/adsc.200900523

  日期：2009.12

  In the presence of chiral catalysts derived from the same chiral hexadentate ligand and aluminium, zinc or titanium ions, the reaction between cyclohexene oxide and trimethylsilyl cyanide can be controlled to give predominantly either the nitrile (up to 99% ee) or the isonitrile product (up to 94% ee). The metal ion, ligand stereochemistry and base concentration all play a role in determining the product

  在衍生自相同手性六齿配体和铝，锌或钛离子的手性催化剂存在的情况下，可以控制环己烯氧化物与三甲基甲硅烷基氰化物之间的反应，从而主要生成腈（至多为99％ee）或异腈产物（高达94％ee）。金属离子，配体立体化学和碱浓度均在确定产物比率中起作用。
• Synthesis of gem -difluorocyclopentane/hexane building blocks
  作者：Kostiantyn P. Melnykov、Pavel S. Nosik、Bohdan B. Kurpil、Dmitriy A. Sibgatulin、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.04.012

  日期：2017.7

  An approach to the preparation of gem-difluorocyclopentane/hexane-derived carboxylic acids and amines is described. Whereas for 3,3-difluoro-substituted cycloalkanones, straightforward deoxofluorination of the corresponding ketoesters led to the target compounds, in the case of 2,2-difluoro isomers, the bypass or alternative routes were necessary.

  描述了制备宝石-二氟环戊烷/己烷衍生的羧酸和胺的方法。而对于3,3-二氟取代的环烷酮，相应的酮酯的直接脱氧氟化反应会生成目标化合物，而对于2,2-二氟异构体，则需要旁路或替代途径。