trans-2,2-dimethyl-11'-nitro-2'-phenyl-1',2'-dihydro-7b'H,9'H-spiro[1,3-dioxane-5,8'-quinolino[1,2-d][1,4]benzoxazepine]-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-2,2-dimethyl-11'-nitro-2'-phenyl-1',2'-dihydro-7b'H,9'H-spiro[1,3-dioxane-5,8'-quinolino[1,2-d][1,4]benzoxazepine]-4,6-dione
• 英文别名: (1'S,9'S)-2,2-dimethyl-15'-nitro-9'-phenylspiro[1,3-dioxane-5,19'-8-oxa-11-azatetracyclo[9.8.0.02,7.012,17]nonadeca-2,4,6,12(17),13,15-hexaene]-4,6-dione
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₇
• 分子量: 500.508
• InChiKey: BEQXNBLIIIRBHO-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄烷酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 trans-2,2-dimethyl-11'-nitro-2'-phenyl-1',2'-dihydro-7b'H,9'H-spiro[1,3-dioxane-5,8'-quinolino[1,2-d][1,4]benzoxazepine]-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of neuroprotective condensed 1,4-benzoxazepines by regio- and diastereoselective domino Knoevenagel–[1,5]-hydride shift cyclization reaction

  摘要：

  通过从黄烷酮中获得的4-芳基-2-苯基-1,4-苯并噁唑啉衍生物的区域和对映选择性Knoevenagel-[1,5]-氢移位环化反应，制备了含有四氢-1,4-苯并噁唑啉和四氢喹啉基团的浓缩O，N-杂环化合物。通过将3JHH偶合数据与DFT构象分析所访问的主要构象的几何形状相关联，确定了产物的相对构型。通过HPLC-ECD数据表征产物的分离对映体，基于溶液构象的TDDFT-ECD计算确定其构型。两种化合物在人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中对过氧化氢（H2O2）或β-淀粉样蛋白25-35（Aβ25-35）诱导的细胞损伤表现出神经保护活性，范围在正对照的范围内。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.272

文献信息

• Preparation of neuroprotective condensed 1,4-benzoxazepines by regio- and diastereoselective domino Knoevenagel–[1,5]-hydride shift cyclization reaction
  作者：László Tóth、Yan Fu、Hai Yan Zhang、Attila Mándi、Katalin E Kövér、Tünde-Zita Illyés、Attila Kiss-Szikszai、Balázs Balogh、Tibor Kurtán、Sándor Antus、Péter Mátyus

  DOI：10.3762/bjoc.10.272

  日期：——

  Condensed O,N-heterocycles containing tetrahydro-1,4-benzoxazepine and tetrahydroquinoline moieties were prepared by a regio- and diastereoselective domino Knoevenagel–[1,5]-hydride shift cyclization reaction of a 4-aryl-2-phenyl-1,4-benzoxazepine derivative obtained from flavanone. The relative configuration of products were determined by the correlation of ³J_H,H coupling data with the geometry of major conformers accessed by DFT conformational analysis. Separated enantiomers of the products were characterized by HPLC-ECD data, which allowed their configurational assignment on the basis of TDDFT-ECD calculation of the solution conformers. Two compounds showed neuroprotective activities against hydrogen peroxide (H₂O₂) or β-amyloid_25–35 (Aβ_25–35)-induced cellular injuries in human neuroblastoma SH-SY5Y cells in the range of those of positive controls.

  通过从黄烷酮中获得的4-芳基-2-苯基-1,4-苯并噁唑啉衍生物的区域和对映选择性Knoevenagel-[1,5]-氢移位环化反应，制备了含有四氢-1,4-苯并噁唑啉和四氢喹啉基团的浓缩O，N-杂环化合物。通过将3JHH偶合数据与DFT构象分析所访问的主要构象的几何形状相关联，确定了产物的相对构型。通过HPLC-ECD数据表征产物的分离对映体，基于溶液构象的TDDFT-ECD计算确定其构型。两种化合物在人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中对过氧化氢（H2O2）或β-淀粉样蛋白25-35（Aβ25-35）诱导的细胞损伤表现出神经保护活性，范围在正对照的范围内。