11-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)undeca-5,8-diynoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)undeca-5,8-diynoic acid methyl ester
• 英文别名: 11-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]undeca-5,8-diynoic acid methyl ester；Methyl 11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyundeca-5,8-diynoate；methyl 11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyundeca-5,8-diynoate
• 化学式: C₂₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 446.662
• InChiKey: BEXSKIKUHNCHSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)undeca-5,8-diynoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel diacetate 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(Z,Z) methyl 11-(t-butyldiphenylsilyloxy) 5,8-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  (13S)-甲基取代花生四烯酸类似物的设计和合成：新型内源性大麻素的模板

  摘要：

  两种新型甲基取代花生四烯酸衍生物以对映选择性方式从市售手性结构单元制备，并被发现是开发 (13 S )-甲基取代花生四烯酸类似物的极好模板。合成的化合物之一，即(13 S ,5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-13-甲基-二十碳-5,8,11,14-四烯酸N- (2-羟乙基)酰胺，是一种内源性大麻素类似物，对 CB1 大麻素受体具有非常高的亲和力。

  DOI：

  10.1002/chem.200902880
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 、 (5-bromopent-3-ynyloxy)tert-butyldiphenylsilane 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到11-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)undeca-5,8-diynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (13S)-甲基取代花生四烯酸类似物的设计和合成：新型内源性大麻素的模板

  摘要：

  两种新型甲基取代花生四烯酸衍生物以对映选择性方式从市售手性结构单元制备，并被发现是开发 (13 S )-甲基取代花生四烯酸类似物的极好模板。合成的化合物之一，即(13 S ,5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-13-甲基-二十碳-5,8,11,14-四烯酸N- (2-羟乙基)酰胺，是一种内源性大麻素类似物，对 CB1 大麻素受体具有非常高的亲和力。

  DOI：

  10.1002/chem.200902880

文献信息

• Novel, potent THC/anandamide (hybrid) analogs
  作者：Caryl Bourne、Sucharita Roy、Jenny L. Wiley、Billy R. Martin、Brian F. Thomas、Anu Mahadevan、Raj K. Razdan

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.039

  日期：2007.12

  The structure-activity relationship (SAR) of the end pentyl chain in anandamide (AEA) has been established to be very similar to that of Delta(9)-tetrahydrocannabinol (Delta(9)-THC). In order to broaden our understanding of the structural similarities between AEA and THC, hybrid structures 1-3 were designed. In these hybrids the aromatic ring of THC-DMH was linked to the AEA moiety through an ether linkage with the oxygen of the phenol of THC. Hybrid 1 (O-2220) was found to have very high binding affinity to CB1 receptors (K-i = 8.5 nM), and it is interesting to note that the orientation of the side chain with respect to the oxygen in the phenol is the same as in THCs. To further explore the SAR in this series the terminal carbon of the side chain was modified by adding different substituents. Several such analogs were synthesized and tested for their CB1 and CB2 binding affinities and in vivo activity (tetrad tests). The details of the synthesis and the biological activity of these compounds are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.