Fmoc-D-Ser(OH)-OAllyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-D-Ser(OH)-OAllyl
• 英文别名: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-prop-2-enoxypropanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: BFEBKKIRUYSHKY-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-丝氨酸 、 3-溴丙烯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Fmoc-D-Ser(OH)-OAllyl
  参考文献：
  名称：

  快速总合成环脂肽多肽作为研究其自组装和生物活性的前提。

  摘要：

  据报道，快速高效的环状脂肽肽假结蛋白A的总合成。假单胞菌粘蛋白素组的这一成员对革兰氏阳性细菌具有活性，并具有自组装特性。内酯大环中保守的丝氨酸残基被用于通过与侧链醇形成醚而初步固定在2-氯三苯甲基氯树脂上。随后的延伸通过Fmoc固相肽合成进行，包括对映选择性合成（R）-3-羟基癸酸脂质尾巴 酯化生成初始内酯键后，大环通过树脂从头到尾的大内酰胺化作用形成，并从树脂上裂解，得到所需的高纯度化合物。短而有效的合成途径允许通过肽和脂质部分的容易变化快速产生类似物，同时很好地控制差向异构化，同时使自动化最大化。假结蛋白A对映异构体的合成与天然化合物具有相同的自组装和生物活性，表明该活性不是由手性相互作用介导的。一d‐在途中开发的Asn8模拟物可保持自我组装，但会失去活性。合成策略通常应适用于从各种环状脂肽基团快速生成类似物，从而可以研究其自组装性质和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.201402066

文献信息

• BIOLOGICALLY ACTIVE PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  申请人：Nash Huw M.

  公开号：US20090326192A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides biologically active peptidomimetic macrocycles with improved properties relative to their corresponding polypeptides. The invention additionally provides methods of preparing and using such macrocycles, for example in therapeutic applications.
• Rapid Total Synthesis of Cyclic Lipodepsipeptides as a Premise to Investigate their Self‐Assembly and Biological Activity
  作者：Matthias De Vleeschouwer、Davy Sinnaeve、Jos Van den Begin、Tom Coenye、José C. Martins、Annemieke Madder

  DOI：10.1002/chem.201402066

  日期：2014.6.16

  bacteria and features self‐assembling properties. A conserved serine residue within the lactone macrocycle is exploited for initial immobilization on 2‐chlorotrityl chloride resin through ether formation with the side‐chain alcohol. Subsequent elongation proceeds through Fmoc solid‐phase peptide synthesis, including automated incorporation of the enantioselectively synthesized (R)‐3‐hydroxydecanoic acid

  据报道，快速高效的环状脂肽肽假结蛋白A的总合成。假单胞菌粘蛋白素组的这一成员对革兰氏阳性细菌具有活性，并具有自组装特性。内酯大环中保守的丝氨酸残基被用于通过与侧链醇形成醚而初步固定在2-氯三苯甲基氯树脂上。随后的延伸通过Fmoc固相肽合成进行，包括对映选择性合成（R）-3-羟基癸酸脂质尾巴 酯化生成初始内酯键后，大环通过树脂从头到尾的大内酰胺化作用形成，并从树脂上裂解，得到所需的高纯度化合物。短而有效的合成途径允许通过肽和脂质部分的容易变化快速产生类似物，同时很好地控制差向异构化，同时使自动化最大化。假结蛋白A对映异构体的合成与天然化合物具有相同的自组装和生物活性，表明该活性不是由手性相互作用介导的。一d‐在途中开发的Asn8模拟物可保持自我组装，但会失去活性。合成策略通常应适用于从各种环状脂肽基团快速生成类似物，从而可以研究其自组装性质和结构-活性关系。