1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-(2-bromophenoxy)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-(2-bromophenoxy)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-Bromophenoxy)-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• 化学式: C₂₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 367.242
• InChiKey: VFEJCZWXELUIGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-(2-bromophenoxy)ethan-1-one 、 苯乙炔 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到[1,1′-biphenyl]-4-yl(3-benzylbenzofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  分子间 Sonogashira 偶联和分子内 5-Exo-dig 环异构化级联：获得 (3-Benzylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone 的一锅法

  摘要：

  在此，我们提出了一种有效且直接的策略，能够获得 2,3-二取代苯并[ b ]呋喃。整个合成过程通过2-(2-溴苯氧基)-1-苯乙烷-1-酮/烷基 2-(2-溴苯氧基)乙酸酯/2-(2-溴苯氧基)乙腈/1-( 2-溴苯氧基)propan-2-one 与末端乙炔，然后以 5- exo - dig方式进行分子内碳负离子-炔环化，随后进行双键异构化。值得注意的是，已经以一锅法构建了两个 C-C 键，并且以良好的官能团耐受性完成了多种 (3-苄基苯并呋喃-2-基)(苯基)甲酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01101
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-(2-bromophenoxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子间 Sonogashira 偶联和分子内 5-Exo-dig 环异构化级联：获得 (3-Benzylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone 的一锅法

  摘要：

  在此，我们提出了一种有效且直接的策略，能够获得 2,3-二取代苯并[ b ]呋喃。整个合成过程通过2-(2-溴苯氧基)-1-苯乙烷-1-酮/烷基 2-(2-溴苯氧基)乙酸酯/2-(2-溴苯氧基)乙腈/1-( 2-溴苯氧基)propan-2-one 与末端乙炔，然后以 5- exo - dig方式进行分子内碳负离子-炔环化，随后进行双键异构化。值得注意的是，已经以一锅法构建了两个 C-C 键，并且以良好的官能团耐受性完成了多种 (3-苄基苯并呋喃-2-基)(苯基)甲酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01101