methyl 4-phenyl-4-(trimethylsilyloxy)but-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-phenyl-4-(trimethylsilyloxy)but-2-ynoate
• 英文别名: Methyl 4-phenyl-4-trimethylsilyloxybut-2-ynoate；methyl 4-phenyl-4-trimethylsilyloxybut-2-ynoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃Si
• 分子量: 262.381
• InChiKey: BFNPANJDLCYARX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenyl-4-(trimethylsilyloxy)but-2-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Methyl 2-[[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-5-oxocyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硅氧烷作为[2 + 2]光环加成中的临时束缚

  摘要：

  利用硅氧烷作为烯酮和烯烃之间的临时束缚剂的分子内[2 + 2]光环加成反应导致分子间光环加成反应的产物具有分子内反应的选择性，该选择性在裂解临时束缚剂之后。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88312-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 咪唑 、 二氯二茂锆 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-phenyl-4-(trimethylsilyloxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Allylbutenolides via One-Pot Copper-Catalyzed Hydroallylation/Cyclization of γ-Hydroxybutynoate Derivatives

  摘要：

  One-pot copper-catalyzed hydroallylation/lactone cyclization of gamma-hydroxybutynoate derivatives was developed to afford beta-allylbutenolides.

  DOI：

  10.1021/jo500536b

文献信息

• Synthesis of β-Allylbutenolides via One-Pot Copper-Catalyzed Hydroallylation/Cyclization of γ-Hydroxybutynoate Derivatives
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Shinya Shibano、Takashi Kurohara、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo500536b

  日期：2014.5.16

  One-pot copper-catalyzed hydroallylation/lactone cyclization of gamma-hydroxybutynoate derivatives was developed to afford beta-allylbutenolides.
• Siloxanes as temporary tethers in [2+2] photocycloadditions
  作者：Michael T. Crimmins、Lisa E. Guise

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88312-2

  日期：1994.3

  Intramolecular [2+2] photocycloadditions utilizing siloxanes as temporary tethers between an enone and olefin results in the products of an intermolecular photocycloaddition with the selectivity of the intramolecular reaction after cleavage of the temporary tether.

  利用硅氧烷作为烯酮和烯烃之间的临时束缚剂的分子内[2 + 2]光环加成反应导致分子间光环加成反应的产物具有分子内反应的选择性，该选择性在裂解临时束缚剂之后。