Methyl 2-[[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-5-oxocyclopentene-1-carboxylate | 155783-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-5-oxocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 155783-21-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄Si
• 分子量: 344.483
• InChiKey: PFCFUTWMJRFVDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-5-oxocyclopentene-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 三甲基氯硅烷 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,5R,6R)-6-Hydroxymethyl-5-((R)-hydroxy-phenyl-methyl)-2-oxo-bicyclo[3.2.0]heptane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硅氧烷作为[2 + 2]光环加成中的临时束缚

  摘要：

  利用硅氧烷作为烯酮和烯烃之间的临时束缚剂的分子内[2 + 2]光环加成反应导致分子间光环加成反应的产物具有分子内反应的选择性，该选择性在裂解临时束缚剂之后。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88312-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-oxo-2-[phenyl(trimethylsilyloxy)methyl]cyclopentene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Methyl 2-[[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-5-oxocyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硅氧烷作为[2 + 2]光环加成中的临时束缚

  摘要：

  利用硅氧烷作为烯酮和烯烃之间的临时束缚剂的分子内[2 + 2]光环加成反应导致分子间光环加成反应的产物具有分子内反应的选择性，该选择性在裂解临时束缚剂之后。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88312-2

文献信息

• Siloxanes as temporary tethers in [2+2] photocycloadditions
  作者：Michael T. Crimmins、Lisa E. Guise

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88312-2

  日期：1994.3

  Intramolecular [2+2] photocycloadditions utilizing siloxanes as temporary tethers between an enone and olefin results in the products of an intermolecular photocycloaddition with the selectivity of the intramolecular reaction after cleavage of the temporary tether.

  利用硅氧烷作为烯酮和烯烃之间的临时束缚剂的分子内[2 + 2]光环加成反应导致分子间光环加成反应的产物具有分子内反应的选择性，该选择性在裂解临时束缚剂之后。