(-)-(R)-4-hydroxy-1-phenyl-1-pentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(R)-4-hydroxy-1-phenyl-1-pentanone
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-1-phenylpentan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BFPGHQLMXCDMGY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-(R)-4-hydroxy-1-phenyl-1-pentanone 在 吡啶 作用下， 以79%的产率得到(R)-1-phenyl-4-(acetyloxy)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient application of lipase-catalyzed transesterification to the resolution of γ-hydroxy ketones

  摘要：

  顺式-2-(苯甲酰基甲基)-1-环己醇的(+/-)异构体4，是一种由Sc(OTf)3催化下，锂烯醇1与环己烯氧化物2发生加成反应所得到的γ-羟基酮(γ-HK)。该化合物通过支持液酶PS催化的对映选择性转酯化反应得到非常高效的分离，生成(+)-(1S,2R)-4和乙酸酯(-)-(1R,2S)-6[两者的对映纯度(ee)均>99%]。此外，文中还描述了Sc(OTf)3催化的烯醇1分别与丙烯氧化物(+)-(R)-3和(-)-(S)-3发生对映选择性加成的反应。版权(C) 1996 Elsevier Science Ltd。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00151-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,4-戊二酮 在 Lactobacillus brevis alcohol dehydrogenase 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 Tris-HCl buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到(-)-(R)-4-hydroxy-1-phenyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  混杂的底物结合说明了对映体纯的羟基酮和二醇的酶促立体和区域控制合成。

  摘要：

  使用分离的醇脱氢酶（ADHs）可实现几种二酮的区域和立体选择性还原，得到对映纯的羟基酮或二醇。考虑到酶活性位点中不同（混杂）的底物结合模式，可以合理化结果。此外，有趣的天然环状二酮也以高的区域选择性和立体选择性被还原。由于这些ADH催化过程的准不可逆性，通过使用少量过量的氢供体（2-丙醇）减少了本研究中使用的1,2-和1,3-二酮。因此，使用较少量的共衬底，可以容易地实现放大。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900218

文献信息

• Promiscuous Substrate Binding Explains the Enzymatic Stereo- and Regiocontrolled Synthesis of Enantiopure Hydroxy Ketones and Diols
  作者：Marcela Kurina-Sanz、Fabricio R. Bisogno、Iván Lavandera、Alejandro A. Orden、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200900218

  日期：2009.8

  Regio- and stereoselective reductions of several diketones to afford enantiopure hydroxy ketones or diols were accomplished using isolated alcohol dehydrogenases (ADHs). Results could be rationalised taking into account different (promiscuous) substrate-binding modes in the active site of the enzyme. Furthermore, interesting natural cyclic diketones were also reduced with high regio- and stereoselectivity

  使用分离的醇脱氢酶（ADHs）可实现几种二酮的区域和立体选择性还原，得到对映纯的羟基酮或二醇。考虑到酶活性位点中不同（混杂）的底物结合模式，可以合理化结果。此外，有趣的天然环状二酮也以高的区域选择性和立体选择性被还原。由于这些ADH催化过程的准不可逆性，通过使用少量过量的氢供体（2-丙醇）减少了本研究中使用的1,2-和1,3-二酮。因此，使用较少量的共衬底，可以容易地实现放大。
• Efficient application of lipase-catalyzed transesterification to the resolution of γ-hydroxy ketones
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Filippo Minutolo、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00151-6

  日期：1996.5

  (+/-)-trans-2-(Benzoylmethyl)-1-cyclohexanol 4, a gamma-hydroxy ketone (gamma-HK) obtained from the Sc(OTf)(3)-catalyzed addition reaction of lithium enolate 1 with cyclohexene oxide 2, was very efficiently resolved into (+)-(1S,2R)-4 and acetate (-)-(1R,2S)-6 [ee >99% for both (+)-4 and (-)-6] by supported lipase PS-catalyzed enantioselective transesterification. The enantioselective Sc(OTf)(3)-catalyzed addition of enolate 1 to propene oxide (+)-(R)-3 and (-)-(S)-3 is also described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  顺式-2-(苯甲酰基甲基)-1-环己醇的(+/-)异构体4，是一种由Sc(OTf)3催化下，锂烯醇1与环己烯氧化物2发生加成反应所得到的γ-羟基酮(γ-HK)。该化合物通过支持液酶PS催化的对映选择性转酯化反应得到非常高效的分离，生成(+)-(1S,2R)-4和乙酸酯(-)-(1R,2S)-6[两者的对映纯度(ee)均>99%]。此外，文中还描述了Sc(OTf)3催化的烯醇1分别与丙烯氧化物(+)-(R)-3和(-)-(S)-3发生对映选择性加成的反应。版权(C) 1996 Elsevier Science Ltd。