3-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(4-propan-2-ylphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: BFPGFOODCPGMKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Co(tris(2-aminoethyl)amine)Cl2]Cl 、 3-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)-4H-chromen-4-one 、 sodium perchlorate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Co(III)-黄酮醇配合物的合成、表征和细胞毒性研究

  摘要：

  作为前药的缺氧活化的 Co(III) 复合物可以提供细胞毒性或抗菌化合物的选择性递送。在该领域内有十六种新型 Co(III) 三元配合物，通式为 [Co(4N)(flav)](ClO 4 ) 2, 其中 4N = 三 (2-氨基乙基) 胺 (tren) 或三 (2-吡啶基甲基) 胺 (tpa) 和 flav = 不同取代的黄酮醇的去质子化形式已被合成、表征并在常氧和缺氧条件下测定其细胞毒性. 还报道了两种游离黄酮醇和七种配合物的分子结构。在所有配合物中，生物配体表现出预期的 (O,O) 配位模式，并且配合物表现出略微扭曲的八面体几何形状。循环伏安研究表明，黄酮醇的取代基和 4N 供体配体的类型对复合物的还原电位都有影响。含有tren的那些表现出比tpa类似物显着更高的稳定性，使这些以前的化合物成为开发缺氧激活的前药复合物的有希望的候选者。Tpa 复合物对两种选定的人类癌细胞系（A549、A

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2021.111382
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyphenyl)-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基黄酮衍生物的合成，分子性质，抗炎和抗癌活性。

  摘要：

  按照克莱森-施密特的方法，一步合成了一系列新的3-羟基黄酮（1-46），然后进行了阿尔加-弗林-奥马达达反应（AFO）。合成的类黄酮通过1 H NMR，13 C NMR和DCI-HRMS进行表征。在体外测试所有合成的化合物对人细胞系HCT-116（人类结肠癌），IGROV-1和OVCAR-3（人类卵巢癌）的15-脂氧合酶抑制作用和细胞毒活性。已经发现，衍生物25、37和45对HCT-116（分别为IC50 ＝ 8.0、9.0和9.0μM）和对IGROV-1（分别为IC50 ＝ 2.4、5.0和6.0μM）最具活性。衍生物14和21在100μM下表现出更高的抗炎活性，PI值分别为76.50和72.70％。分子描述是通过DFT计算完成的，药物相似性和生物活性分数。结果表明，某些化合物与Lipinski的五个规则线性相关，显示出良好的药物相似性和针对药物靶标的生物活性得分。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103009

文献信息

• Synthesis, molecular properties, anti-inflammatory and anticancer activities of novel 3-hydroxyflavone derivatives
  作者：Mansour Znati、Claire Bordes、Valérian Forquet、Pierre Lantéri、Hichem Ben Jannet、Jalloul Bouajila

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103009

  日期：2019.8

  cytotoxic activity against the human cell lines HCT-116 (Human colon carcinoma), IGROV-1 and OVCAR-3 (human ovarian carcinoma). It has been found that the derivatives 25, 37 and 45 were the most actives against HCT-116 (IC50 = 8.0, 9.0 and 9.0 μM, respectively) and against IGROV-1 (IC50 = 2.4, 5.0 and 6.0 μM, respectively). The derivatives 14 and 21 exhibited the higher anti-inflammatory activity at 100 μM

  按照克莱森-施密特的方法，一步合成了一系列新的3-羟基黄酮（1-46），然后进行了阿尔加-弗林-奥马达达反应（AFO）。合成的类黄酮通过1 H NMR，13 C NMR和DCI-HRMS进行表征。在体外测试所有合成的化合物对人细胞系HCT-116（人类结肠癌），IGROV-1和OVCAR-3（人类卵巢癌）的15-脂氧合酶抑制作用和细胞毒活性。已经发现，衍生物25、37和45对HCT-116（分别为IC50 ＝ 8.0、9.0和9.0μM）和对IGROV-1（分别为IC50 ＝ 2.4、5.0和6.0μM）最具活性。衍生物14和21在100μM下表现出更高的抗炎活性，PI值分别为76.50和72.70％。分子描述是通过DFT计算完成的，药物相似性和生物活性分数。结果表明，某些化合物与Lipinski的五个规则线性相关，显示出良好的药物相似性和针对药物靶标的生物活性得分。
• Synthesis, characterization and cytotoxicity studies of Co(III)-flavonolato complexes
  作者：Máté Kozsup、XueQuan Zhou、Etelka Farkas、Attila Cs. Bényei、Sylvestre Bonnet、Tamás Patonay、Krisztina Kónya、Péter Buglyó

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111382

  日期：2021.4

  with a selective delivery of cytotoxic or antibacterial compounds. Whithin this field sixteen novel Co(III) ternary complexes with the general formula [Co(4N)(flav)](ClO4)2, where 4N = tris(2-aminoethyl)amine (tren) or tris(2-pyridylmethyl)amine (tpa) and flav = deprotonated form of differently substituted flavonols have been synthesized, characterized, and their cytotoxicity assayed under both normoxic

  作为前药的缺氧活化的 Co(III) 复合物可以提供细胞毒性或抗菌化合物的选择性递送。在该领域内有十六种新型 Co(III) 三元配合物，通式为 [Co(4N)(flav)](ClO 4 ) 2, 其中 4N = 三 (2-氨基乙基) 胺 (tren) 或三 (2-吡啶基甲基) 胺 (tpa) 和 flav = 不同取代的黄酮醇的去质子化形式已被合成、表征并在常氧和缺氧条件下测定其细胞毒性. 还报道了两种游离黄酮醇和七种配合物的分子结构。在所有配合物中，生物配体表现出预期的 (O,O) 配位模式，并且配合物表现出略微扭曲的八面体几何形状。循环伏安研究表明，黄酮醇的取代基和 4N 供体配体的类型对复合物的还原电位都有影响。含有tren的那些表现出比tpa类似物显着更高的稳定性，使这些以前的化合物成为开发缺氧激活的前药复合物的有希望的候选者。Tpa 复合物对两种选定的人类癌细胞系（A549、A