1,7-dimethoxy-10-oxabicyclo[5.2.1]deca-2,5,8-trien-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,7-dimethoxy-10-oxabicyclo[5.2.1]deca-2,5,8-trien-4-one
• 英文别名: (1R,2Z,5Z,7S)-1,7-dimethoxy-10-oxabicyclo[5.2.1]deca-2,5,8-trien-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: BFUIIRPMPQOBAN-CEPIWPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dimethoxy-10-oxabicyclo[5.2.1]deca-2,5,8-trien-4-one 在 B-溴代邻苯二氧硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-β-bromo-1,7-dimethoxy-10-oxabicyclo[5.2.1]deca-2,8-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  In Pursuit ofcis,cis,cis-Cyclonona-2,5,8-triene-1,4,7-trione——中型环化学的冒险

  摘要：

  尝试通过新制备的环壬烷-1,4,7-三酮 (C9H6O3) 合成备受追捧的三-π-高苯 cis,cis,cis-2,5,8-cyclononatriene-1,4,7-trione，通过碱催化从有效制备且立体化学均匀的三溴衍生物中消除三重 HBr，由于典型的中环并发症、跨环反应和聚合异常容易而失败。在通过电子碰撞电离 (MS) 在气相中生成的阳离子中，(H)Br 的三重消除与 CO 的消除竞争导致 C9H7O3+ 离子，而令人印象深刻的整洁阴离子三步碎裂途径导致C9H6O3– 离子。虽然这些无溴离子的组成部分通过计算接近 {B3LYP/6-31+G(d,p)}，并且它们的分配似乎与质子化和阴离子目标分子兼容，但它们的真实性质仍然是开放的。提供了几种（桥接的）九元环化合物的 X 射线结构分析。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700397
• 作为产物：
  描述：

  2β,5β,8β-tribromo-1,7-dimethoxy-10-oxabicyclo[5.2.1]decan-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1,7-dimethoxy-10-oxabicyclo[5.2.1]deca-2,5,8-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  In Pursuit ofcis,cis,cis-Cyclonona-2,5,8-triene-1,4,7-trione——中型环化学的冒险

  摘要：

  尝试通过新制备的环壬烷-1,4,7-三酮 (C9H6O3) 合成备受追捧的三-π-高苯 cis,cis,cis-2,5,8-cyclononatriene-1,4,7-trione，通过碱催化从有效制备且立体化学均匀的三溴衍生物中消除三重 HBr，由于典型的中环并发症、跨环反应和聚合异常容易而失败。在通过电子碰撞电离 (MS) 在气相中生成的阳离子中，(H)Br 的三重消除与 CO 的消除竞争导致 C9H7O3+ 离子，而令人印象深刻的整洁阴离子三步碎裂途径导致C9H6O3– 离子。虽然这些无溴离子的组成部分通过计算接近 {B3LYP/6-31+G(d,p)}，并且它们的分配似乎与质子化和阴离子目标分子兼容，但它们的真实性质仍然是开放的。提供了几种（桥接的）九元环化合物的 X 射线结构分析。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700397