Spiro[5.5]undeca-2,8-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro[5.5]undeca-2,8-dien-1-one
• 英文别名: Spiro[5.5]undeca-3,9-dien-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: BFXFXDUVJVHQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(4-pentenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-Methylene-spiro[4.5]dec-7-en-6-one 、 Spiro[5.5]undeca-2,8-dien-1-one 、 Acetic acid (1S,5R,7S)-1-methyl-10-oxo-spiro[4.5]dec-8-en-7-yl ester 、 Acetic acid (1S,5R,7R)-1-methyl-10-oxo-spiro[4.5]dec-8-en-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和2-环己烯酮和醛的Mn（III）基氧化自由基环化

  摘要：

  不饱和2-环己烯酮9a，9b，17和24与Mn（OAc）3的氧化自由基环化产生不饱和α'-酮基，例如10，其环化以提供双环产物。用2-环己烯酮27的主要过程是共轭添加乙酸盐以形成β-乙酰氧基α-酮基37。不饱和醛45、57a和57b被氧化为可环化的自由基，生成环戊烷和环己烷羧醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00234-7

文献信息

• Mn(III)-based oxidative free radical cyclizations of unsaturated 2-cyclohexenones and aldehydes
  作者：Barry B Snider、Eugenia Y Kiselgof

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00234-7

  日期：1996.4

  Oxidative free-radical cyclizations of unsaturated 2-cyclohexenones 9a, 9b, 17, and 24 with Mn(OAc)3 afford unsaturated α′-keto radicals such as 10 that cyclize to afford bicyclic products. The major process with 2-cyclohexenone 27 is conjugate addition of acetate to form β-acetoxy α-keto radical 37. Unsaturated aldehydes 45, 57a, and 57b are oxidized to radicals that cyclize to give cyclopentane- and

  不饱和2-环己烯酮9a，9b，17和24与Mn（OAc）3的氧化自由基环化产生不饱和α'-酮基，例如10，其环化以提供双环产物。用2-环己烯酮27的主要过程是共轭添加乙酸盐以形成β-乙酰氧基α-酮基37。不饱和醛45、57a和57b被氧化为可环化的自由基，生成环戊烷和环己烷羧醛。