cis-2-[4-(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-5-yl)piperazin-1-yl]indan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: cis-2-[4-(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-5-yl)piperazin-1-yl]indan-1-ol
• 英文别名: Cis-2-[4-(2,3-dihydro[1,4]benzodioxin-5-yl)piperazin-1-yl]indan-1-ol；(1R,2S)-2-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)piperazin-1-yl]-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: BFXGASGIXHYIDV-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氢-1,4-苯并二烷-5-基)哌嗪盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cis-2-[4-(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-5-yl)piperazin-1-yl]indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  改善5-羟色胺5-HT（1A）配体的选择性和代谢稳定性，S 15535：一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。

  摘要：

  S 15535（1）在突触前和突触后5-HT（1A）受体上分别显示出激动剂和拮抗剂（弱部分激动剂）活性的独特特征。它已被证明在预测抗焦虑，抗抑郁和认知特性的几种模型中具有活性。为了提高其选择性和代谢稳定性，并以人类代谢研究的结果为指导，我们制备了一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。不论芳基环烷基胺部分的性质如何，或在茚满环上存在取代基，反式异构体始终显示出对人重组h5-HT（1A）受体的最高亲和力。其中，化合物39、42、45、49、52、53、54、57、61、64、67和70显示出与母体化合物1相似或更高的亲和力（pK（i）>或= 9.1）。5-HT（1A）配体经常遇到对α1-肾上腺素受体缺乏选择性的情况。尽管S 15535本身在这方面表现出合理的选择性（158倍），但反式哌嗪衍生物4-trans，35、39、41、47、64、68、69、70、71与alpha1-肾上腺

  DOI：

  10.1021/jm010975+

文献信息

• Indanol compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06060487A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, X--Y, A, Z and Z' are as defined in the description, in the form of the cis or trans isomers each in racemic or optically active form, and acid addition salts thereof, and medicinal products containing the same are useful in the treatment of diseases of the central nervous system or of manifestations of pain.

  化合物的化学式为（I）：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，X-Y，A，Z和Z'的定义如所述，在顺式或反式异构体中，每种均为外消旋或光学活性形式，并且它们的酸加成盐及含有这些化合物的药物制剂在治疗中枢神经系统疾病或疼痛表现方面有用。
• Nouveaux composés de l'indanol, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP0906912B1

  公开（公告）日：2003-01-08
• US05958927
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6060487A
  申请人：——

  公开号：US6060487A

  公开（公告）日：2000-05-09
• Improvement in the Selectivity and Metabolic Stability of the Serotonin 5-HT_1A Ligand, S 15535:  A Series of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-2-(Arylcycloalkylamine) 1-Indanols
  作者：Jean-Louis Peglion、Bertrand Goument、Nicole Despaux、Valérie Charlot、Hélène Giraud、Christian Nisole、Adrian Newman-Tancredi、Anne Dekeyne、Marc Bertrand、Patrick Genissel、Mark J. Millan

  DOI：10.1021/jm010975+

  日期：2002.1.1

  antidepressant, and procognitive properties. In an attempt to increase its selectivity and metabolic stability, and guided by the results of human metabolic studies, we prepared a series of cis- and trans-2-(arylcycloalkylamine) 1-indanols. Irrespective of the nature of the arylcycloalkylamine moiety or the presence of substituents on the indanol ring, trans isomers invariably showed the highest affinity

  S 15535（1）在突触前和突触后5-HT（1A）受体上分别显示出激动剂和拮抗剂（弱部分激动剂）活性的独特特征。它已被证明在预测抗焦虑，抗抑郁和认知特性的几种模型中具有活性。为了提高其选择性和代谢稳定性，并以人类代谢研究的结果为指导，我们制备了一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。不论芳基环烷基胺部分的性质如何，或在茚满环上存在取代基，反式异构体始终显示出对人重组h5-HT（1A）受体的最高亲和力。其中，化合物39、42、45、49、52、53、54、57、61、64、67和70显示出与母体化合物1相似或更高的亲和力（pK（i）>或= 9.1）。5-HT（1A）配体经常遇到对α1-肾上腺素受体缺乏选择性的情况。尽管S 15535本身在这方面表现出合理的选择性（158倍），但反式哌嗪衍生物4-trans，35、39、41、47、64、68、69、70、71与alpha1-肾上腺