2-(1'-naphthyl)-4-(1-nitro-1-propyl)-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1'-naphthyl)-4-(1-nitro-1-propyl)-quinoline
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yl-4-(1-nitropropyl)quinoline
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: BGARHSDTIONKMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基丙烷 、 3-(2-aminophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-one 反应 24.25h， 以93%的产率得到2-(1'-naphthyl)-4-(1-nitro-1-propyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Sequential Alkylation/Heterocyclization of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones Promoted by Electrogenerated Carbanions: A New Approach to ­Functionalized 4-Alkylquinolines

  摘要：

  通过δ-(2-氨基苯基)-δ,δ-炔酮的序贯烷基化杂环反应，在分层电池（硝基烷烃或甲醇，无溶剂和支撑电解质，如阴极石）中进行电解，可得到中高产率的官能化 4-烷基喹啉。通过在四氟硼酸四乙基铵-N,N-二甲基甲酰胺溶液中对δ²-(2-氨基苯基)-δ,δ-炔酮与 1,3-二羰基的电解，可以将顺序烷基化杂环化过程扩展到δ²-(2-氨基苯基)-δ,δ-炔酮与 1,3-二羰基的反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973891

文献信息

• Synthesis of functionalised quinolines through tandem addition/annulation reactions of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones
  作者：Antonio Arcadi、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00814-5

  日期：1999.11

  β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones can quickly give functionalized 2,4-disubstituted quinolines through tandem nucleophic addition/annulations reactions. Acid-catalysed cyclization of β-(2-aminophenyl)-α, β-ynones can also occur. The easy entry into 4-iodo-2-substituted-quinolines prompted the development of a one pot procedure for synthesis of 2,4-disubstituted quinolines by further elaboration by means

  β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮可通过串联的核苷酸加成/环化反应快速生成官能化的2,4-二取代喹啉。也可能发生β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的酸催化环化。容易地进入4-碘-2-取代的喹啉促使通过钯催化反应的进一步精制来发展用于合成2,4-二取代的喹啉的一锅法。一个基本的β-（2-丙二酰胺基苯基）-α，β-炔酮暴露于碱性条件下，通过分子内迈克尔加成/互变异构/酯交换级联反应产生了稠合的喹诺酮衍生物。熔融多环喹啉可以看作是通过β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与烯胺，叠氮化物和一氧化氮的串联一致的狄尔斯-阿尔德/环化反应而发生的。
• Sequential Alkylation/Heterocyclization of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones Promoted by Electrogenerated Carbanions: A New Approach to ­Functionalized 4-Alkylquinolines
  作者：Antonio Arcadi、Leucio Rossi、Gabriele Bianchi、Achille Inesi、Fabio Marinelli

  DOI：10.1055/s-2007-973891

  日期：2007.4

  Electrolysis in a divided cell (nitroalkanes or methanol, in the absence of solvent and supporting electrolyte, as catholite) gave functionalized 4-alkylquinolines in moderate to high yields through a sequential alkylative heterocyclization of β-(2-amino­phenyl)-α,β-ynones. The sequential alkylative heterocyclization process can be extended to the reaction of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with 1,3-dicarbonyls by galvanostatic electrolysis of these latter derivatives in a tetraethylammonium tetrafluoroborate-N,N-dimethylformamide solution.

  通过δ-(2-氨基苯基)-δ,δ-炔酮的序贯烷基化杂环反应，在分层电池（硝基烷烃或甲醇，无溶剂和支撑电解质，如阴极石）中进行电解，可得到中高产率的官能化 4-烷基喹啉。通过在四氟硼酸四乙基铵-N,N-二甲基甲酰胺溶液中对δ²-(2-氨基苯基)-δ,δ-炔酮与 1,3-二羰基的电解，可以将顺序烷基化杂环化过程扩展到δ²-(2-氨基苯基)-δ,δ-炔酮与 1,3-二羰基的反应。