3-(2-aminophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-one | 221909-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(2-Aminophenyl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 221909-95-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: ATUOXXUMZDMQND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-one 在 氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-4-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过将亲核试剂共轭添加到β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮中来改进4-硝基-，4-磺酰基-和4-氨基喹啉和4-喹诺酮类的环保方法

  摘要：

  摘要 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588147
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸(2-乙炔基苯基)-,1,1-二甲基乙基酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-aminophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  TBAF催化常温下的Triazolo [4,5-c]喹啉串联合成

  摘要：

  基于串联TBAF催化的分子间叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加β-（），开发了一种高效且无金属的1 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]喹啉。 2-氨基芳基）-α，β-炔酮和TMS-N 3，然后进行分子内脱水环化反应。这种转化可以在环境温度下平稳地进行，以提供32个实例中高达95％的收率的多种功能化1 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001280

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Quinolines by Means of Brønsted Acid Mediated Reaction of β‐(2‐Aminophenyl)‐α,β‐Ynones with Ketones
  作者：Vincenzo Marsicano、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Antonio Arcadi

  DOI：10.1002/adsc.201900141

  日期：2019.5.14

  Sequential Brønsted acid promoted amination/annulation/aromatization of β‐(2‐aminophenyl)‐α,β‐ynones with cyclic α‐methylene carbonyl compounds has been developed for the synthesis of polycyclic quinolines in good to high yields in ethanol. The protocol achieves the selective formation of the target quinolines and is expected to find practical applications due to its operational simplicity.

  已开发出顺序的布朗斯台德酸促进β-（2-氨基苯基）-α，β-酮与环状α-亚甲基羰基化合物的胺化/环化/芳构化，可在乙醇中以高收率或高收率合成多环喹啉。该协议实现了目标喹啉的选择性形成，并且由于其操作简便性，有望用于实际应用。
• Experimental results and computational insight into sequential reactions of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with aryl isocyanates/benzoyl isothiocyanate
  作者：Antonio Arcadi、Massimiliano Aschi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Vincenzo Marsicano、Gustavo Portalone

  DOI：10.1039/d0ob00087f

  日期：——

  addition/cyclization reactions of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with aryl isocyanates/benzoyl isothiocyanate is reported. Experimental results show the suitable conditions to selectively direct the reaction outcome towards the product of 6-exo-dig N-, O-, or S-annulation of the in situ generated alkynyl urea/thiourea intermediate. The reaction of a variety of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with aryl isocyanates/benzoyl

  报道了β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与芳基异氰酸酯/苯甲酰基异硫氰酸酯的串联加成/环化反应的研究。实验结果表明合适的条件可以选择性地将反应结果导向原位生成的炔基脲/硫脲中间体的6-exo-dig N-，O-或S-环化反应。多种β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与芳基异氰酸酯/苯甲酰基异硫氰酸酯的反应分别导致喹唑啉或苯并恶嗪/苯并噻嗪衍生物的选择性形成。密度泛函理论计算为反应结果提供了合理的理由。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Dibenzo[1,5]diazocines from β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones
  作者：Navnath D. Rode、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Gustavo Portalone

  DOI：10.1002/adsc.201700694

  日期：2017.10.4

  means of (JonPhosAuNCMe)SbF6 catalysis. In contrast with the known gold-catalyzed reaction path of 2-alkynylanilines that leads to indoles, ynones underwent an auto intermolecular hydroamination. This process resulted finally in the formation of an eight-membered ring, likely through a selective 8-exo-dig intramolecular hydroamination that prevailed over the possible cyclocondensation reaction (that

  β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮通过（JonPhosAuNCMe）SbF 6催化提供了具有挑战性的二苯并[1,5]重氮化合物。与导致吲哚的2-炔基苯胺的金催化的反应路径相反，炔酮经历了自分子间加氢胺化反应。此过程最终导致了八元环的形成，可能是通过选择性的8-exo-dig可能发生的环缩合反应（这会导致形成4-氨基喹啉衍生物）占主导地位的分子内加氢胺化作用。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的易得性和简单的环化程序使该方法适用于制备各种有用的二苯并重氮化合物。该方法可以扩展到使用β-（2-氨基苯基）-α，β-叶酸酯作为底物。
• Divergent sequential reactions of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with nitrogen nucleophiles
  作者：Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Valentina Canevari、Donatella Nava、Antonio Arcadi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.082

  日期：2004.12

  with nitrogen nucleophiles to give three major types of products, depending on reaction conditions and variation in the nucleophiles. The reaction may lead to simple 1,2-nucleophilic adducts or, at higher temperatures, to a divergent sequential cyclisation giving rise to 2-aryl-4-aminoquinolines by reaction with amines, or to substituted 2-aryl or 2-alkyl-4-alkylidene quinazolines by reaction with

  根据反应条件和亲核试剂的变化，β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮容易与氮亲核试剂反应生成三种主要类型的产物。该反应可导致简单的1,2-亲核加合物，或在较高温度下，通过与胺反应生成不同的顺序环化反应，生成2-芳基-4-氨基喹啉，或取代的2-芳基或2-烷基-4 -亚烷基喹唑啉与am反应。后者也可以通过β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与亚氨基氯化物的反应合成。
• Gold-Catalyzed Cascade Reaction of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones with Ynamides: A Sequential Route to Polysubstituted 2-Aminoquinolines
  作者：Navnath D. Rode、Antonio Arcadi、Antonella Di Nicola、Fabio Marinelli、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01928

  日期：2018.9.7

  A novel, efficient, and mild synthetic route for the preparation of 2-aminoquinolines via a gold-catalyzed cascade reaction of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with ynamides has been developed. This process tolerates a wide range of functionalities such as halogen, alkyl, aryl, and heteroaryl groups, leading to original heterocycles in fair to very good yields.

  通过金催化β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与乙酰胺的级联反应，制备2-氨基喹啉的新颖，有效，温和的合成路线已得到开发。该方法可耐受多种官能团，例如卤素，烷基，芳基和杂芳基，从而导致原始杂环的收率相当高。