methyl 1-methoxy-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-9H-carbazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methoxy-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-9H-carbazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₆S
• 分子量: 403.336
• InChiKey: BGIXXDBFLAWZAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methoxy-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-9H-carbazole-3-carboxylate 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 1-(8-methoxy-6-methyl-9H-carbazol-1-yl)-3,3,5-trimethyl-3,11-dihydropyrano[3,2-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  多米诺Sonogashira偶联/ Claisen重排/电环化反应全合成Biscarbazole生物碱Murrafoline A–D

  摘要：

  为什么每次只迈出一步？通过涉及Sonogashira偶联，克莱森重排和电环化。一锅法操作仅需几个步骤即可直接合成这些结构上具有挑战性的生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201305993
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenoxy)-triisopropylsilane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 methyl 1-methoxy-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多米诺Sonogashira偶联/ Claisen重排/电环化反应全合成Biscarbazole生物碱Murrafoline A–D

  摘要：

  为什么每次只迈出一步？通过涉及Sonogashira偶联，克莱森重排和电环化。一锅法操作仅需几个步骤即可直接合成这些结构上具有挑战性的生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201305993

文献信息

• Total Synthesis of the Biscarbazole Alkaloids Murrafoline A-D by a Domino Sonogashira Coupling/Claisen Rearrangement/Electrocyclization Reaction
  作者：V. Pavan Kumar、Konstanze K. Gruner、Olga Kataeva、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/anie.201305993

  日期：2013.10.11

  at a time? Aryl–pyran‐linked biscarbazole alkaloids of the murrafoline group (see crystal structure of murrafoline A; dark gray: C, red: O, blue: N) were accessed readily by a novel domino reaction sequence involving Sonogashira coupling, a Claisen rearrangement, and electrocyclization. The one‐pot procedure enables the straightforward synthesis of these structurally challenging alkaloids in only a

  为什么每次只迈出一步？通过涉及Sonogashira偶联，克莱森重排和电环化。一锅法操作仅需几个步骤即可直接合成这些结构上具有挑战性的生物碱。