2-bromo-1-(but-2-yn-1-yloxy)-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1-(but-2-yn-1-yloxy)-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-Bromo-1-but-2-ynoxy-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: BGMNTCLRQOSMOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(but-2-yn-1-yloxy)-4-methylbenzene 在 正丁基锂 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-4,4,6-trimethyl-3-(1-(trimethylsilyl)ethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxasiline
  参考文献：
  名称：

  通过Si-Si键激活将两个硅原子直接同位加成至C≡C三键：获得反应性二烯丙基化烯烃

  摘要：

  炔烃的催化分子内silapalladation可提供高收率和立体选择性地合成具有不同化学结构和大小的合成二甲硅烷基杂环。当将其应用于甲硅烷基醚时，该反应会导致乙烯基硅烷醇经过铑催化加成到活化烯烃中，从而根据反应条件提供oxa-Heck或oxa-Michael产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201611719
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 2-溴-4-甲基苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-bromo-1-(but-2-yn-1-yloxy)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过Si-Si键激活将两个硅原子直接同位加成至C≡C三键：获得反应性二烯丙基化烯烃

  摘要：

  炔烃的催化分子内silapalladation可提供高收率和立体选择性地合成具有不同化学结构和大小的合成二甲硅烷基杂环。当将其应用于甲硅烷基醚时，该反应会导致乙烯基硅烷醇经过铑催化加成到活化烯烃中，从而根据反应条件提供oxa-Heck或oxa-Michael产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201611719

文献信息

• Direct <i>Syn</i> Addition of Two Silicon Atoms to a C≡C Triple Bond by Si−Si Bond Activation: Access to Reactive Disilylated Olefins
  作者：Maha Ahmad、Annie-Claude Gaumont、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/anie.201611719

  日期：2017.2.20

  stereoselectively, syn‐disilylated heterocycles of different chemical structure and size. When applied to silylethers, this reaction leads to vinylic silanols that undergo a rhodium‐catalyzed addition to activated olefins, providing the oxa‐Heck or oxa‐Michael products, depending on the reaction conditions.

  炔烃的催化分子内silapalladation可提供高收率和立体选择性地合成具有不同化学结构和大小的合成二甲硅烷基杂环。当将其应用于甲硅烷基醚时，该反应会导致乙烯基硅烷醇经过铑催化加成到活化烯烃中，从而根据反应条件提供oxa-Heck或oxa-Michael产物。