N-(5-methylisoxazol-3-yl)-3-((4-(thiophen-2-yl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)sulfonyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5-methylisoxazol-3-yl)-3-((4-(thiophen-2-yl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)sulfonyl)propanamide
• 英文别名: N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-3-{[4-(2-thienyl)-6-(trifluoromethyl)-2-pyrimidinyl]sulfonyl}propanamide；N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-thiophen-2-yl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]sulfonylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₄O₄S₂
• mdl: MFCD06164090
• 分子量: 446.431
• InChiKey: BGMNODYHQJYOAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰三氟丙酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(5-methylisoxazol-3-yl)-3-((4-(thiophen-2-yl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)sulfonyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基嘧啶通过半胱氨酸烷基化靶向驱动蛋白HSET

  摘要：

  通过共价靶向半胱氨酸残基，2-磺酰基嘧啶可抑制驱动蛋白HSET的酶活性，并诱导多极有丝分裂和氧化应激，从而强调了这些烷基化剂在细胞中的多效作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900586

文献信息

• 2‐Sulfonylpyrimidines Target the Kinesin HSET via Cysteine Alkylation
  作者：Tim Förster、Erchang Shang、Kenshiro Shimizu、Emiko Sanada、Beate Schölermann、Mylene Huebecker、Gernot Hahne、Maria Pascual López‐Alberca、Petra Janning、Nobumoto Watanabe、Sonja Sievers、Fabrizio Giordanetto、Takeshi Shimizu、Slava Ziegler、Hiroyuki Osada、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/ejoc.201900586

  日期：2019.9

  2‐Sulfonylpyrimidines were identified to inhibit the enzymatic activity of the kinesin HSET by covalently targeting cysteine residues and to induce multipolar mitoses and oxidative stress, thus emphasizing the pleiotropic effects of these alkylating agents in cells.

  通过共价靶向半胱氨酸残基，2-磺酰基嘧啶可抑制驱动蛋白HSET的酶活性，并诱导多极有丝分裂和氧化应激，从而强调了这些烷基化剂在细胞中的多效作用。