(Z)-2-<3',4'-Didesoxy-2,3,4,5-tetrahydro-(benzyl-α-D-arabinopyranosido)<3',4':2,3>furan-5-yliden>propionsaeure-ethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-<3',4'-Didesoxy-2,3,4,5-tetrahydro-(benzyl-α-D-arabinopyranosido)<3',4':2,3>furan-5-yliden>propionsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[(3aR,6R,7S,7aR)-7-hydroxy-6-phenylmethoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-ylidene]propanoate
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: BGMWDIYQCSMMQY-MKCCXMGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-<3',4'-Didesoxy-2,3,4,5-tetrahydro-(benzyl-α-D-arabinopyranosido)<3',4':2,3>furan-5-yliden>propionsaeure-ethylester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-2-<3',4'-Didesoxy-2,3,4,5-tetrahydro-(benzyl-α-D-arabinopyranosido)<3',4':2,3>furan-5-yliden>propionsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Al-Tel, Taleb H.; Meisenbach, Mark; Voelter, Wolfgang, Liebigs Annalen, 1995, # 4, p. 689 - 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 benzyl 2,3-anhydro-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-ribopyranoside 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(Z)-2-<3',4'-Didesoxy-2,3,4,5-tetrahydro-(benzyl-α-D-arabinopyranosido)<3',4':2,3>furan-5-yliden>propionsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Expeditious entries to chiral furanoids via pyranose annulation

  摘要：

  A facile synthesis of polysubstituted (Z)-tetrahydrofurylidenes using anhydrosugars is described. The (Z)-compounds can be conveniently isomerized to the (E)-products. The regiochemistry of the annulation reaction can be reversed by judicious choice of the leaving groups.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61547-2