4-methylene -N-(quinolin-8-yl)-hept-6-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methylene -N-(quinolin-8-yl)-hept-6-enamide
• 英文别名: 4-methylene-N-(quinolin-8-yl)-heptan-6-enamide；4-methylidene-N-quinolin-8-ylhept-6-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: BGWUOMVXFDCEQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸甲酯 在 水 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methylene -N-(quinolin-8-yl)-hept-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过exo - palladacycles生成的二齿辅助定向链烯基C–H烯丙基化：支链1,4-二烯的合成†

  摘要：

  通过使用未活化的（Z）烯烃和碳酸烯丙酯，证实了通过exo- palladacycle中间体进行的烯基CH烯丙基化。通过使用8-氨基喹啉（AQ）衍生的酰胺作为指导基团，N，N-双齿螯合辅助的C–H活化方案在温和且无氧化剂的条件下进行，具有优异的选择性。该方法的实用性由制备规模，不可分离的Z / E烯烃的选择性转化以及易于除去酰胺助剂以提供相应的酯来证明。

  DOI：

  10.1039/c9cc07466j

文献信息

• 一种枝型1,4-二烯酰胺衍生物及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110627717B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明公开了一种如式(1)所示的枝型1,4‑二烯酰胺衍生物及其合成方法，具体的合成方法为：将烯基喹啉酰胺化合物、烯丙基碳酸甲酯衍生物、过渡金属盐催化剂和添加剂置于有机溶剂中，于氩气氛围下加热反应，反应结束后，反应液经后处理得到所述的枝型1,4‑二烯酰胺衍生物。本发明在温和的条件下，利用8‑氨基喹啉酰胺作为N,N‑双配位的导向基团，以烯丙基碳酸甲酯作为烯基化试剂，高效实现烯基同碳位的碳氢烯基化反应，所得到的产物均为全新化合物，反应底物适用范围广泛，原料经济易得，无需外源氧化剂，操作简单，最高收率可达93％，具有广泛的应用前景和经济价值。
• Bidentate auxiliary-directed alkenyl C–H allylation <i>via exo</i>-palladacycles: synthesis of branched 1,4-dienes
  作者：Cong Shen、Xiunan Lu、Jian Zhang、Liyuan Ding、Yaling Sun、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c9cc07466j

  日期：——

  alkenyl C–H allylation by an exo-palladacycle intermediate is demonstrated, employing unactivated (Z)-alkenes and allyl carbonates. With the use of an 8-aminoquinoline (AQ) derived amide as the directing group, the N,N-bidentate-chelation-assisted C–H activation protocol proceeded under mild and oxidant-free conditions with excellent selectivity. The utility of this approach is demonstrated by the preparative

  通过使用未活化的（Z）烯烃和碳酸烯丙酯，证实了通过exo- palladacycle中间体进行的烯基CH烯丙基化。通过使用8-氨基喹啉（AQ）衍生的酰胺作为指导基团，N，N-双齿螯合辅助的C–H活化方案在温和且无氧化剂的条件下进行，具有优异的选择性。该方法的实用性由制备规模，不可分离的Z / E烯烃的选择性转化以及易于除去酰胺助剂以提供相应的酯来证明。