4-hydroxy-2-methoxy-4,5,5-trimethyl-1-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methoxy-4,5,5-trimethyl-1-hexene
• 英文别名: 5-Methoxy-2,2,3-trimethylhex-5-en-3-ol
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: BGZNTOGXLIRBDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 2-甲氧基丙烯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到4-hydroxy-2-methoxy-4,5,5-trimethyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  金属化的甲基异丙烯基醚的生成和合成应用

  摘要：

  甲基异丙烯基醚（1）已在低温下以1：1摩尔n -BuLi / t -BuOK在THF-己烷中的混合物进行了金属化处理，随后用各种亲电试剂进行了功能化。在高于– 30°C的温度下，金属化的甲基异丙烯基醚（2）分解并形成丙二烯。当在额外的当量正丁基锂存在下让2的悬浮液升温至室温时，中间的丙二烯转化为1-丙炔基锂（2c），后者与硫氰酸丙酯反应生成1-丙硫基-1-丙炔（4）。对某些官能化产物进行酸性水解，得到预期的甲基酮。

  DOI：

  10.1002/cber.19971300107

文献信息

• Generation and Synthetic Application of Metallated Methyl Isopropenyl Ether, A Substitute for Acetone Enolate
  作者：Foroogh Taherirastgar、Lambert Brandsma

  DOI：10.1002/cber.19971300107

  日期：1997.1

  Methyl isopropenyl ether (1) has been metallated at low temperature with a 1:1 molar mixture of n-BuLi/t-BuOK in THF-hexane, and subsequently functionalized with a variety of electrophilic reagents. At temperatures higher than – 30°C, the metallated methyl isopropenyl ether (2) decomposes with formation of allene. When the suspension of 2 is allowed to warm up to room temperature in the presence of

  甲基异丙烯基醚（1）已在低温下以1：1摩尔n -BuLi / t -BuOK在THF-己烷中的混合物进行了金属化处理，随后用各种亲电试剂进行了功能化。在高于– 30°C的温度下，金属化的甲基异丙烯基醚（2）分解并形成丙二烯。当在额外的当量正丁基锂存在下让2的悬浮液升温至室温时，中间的丙二烯转化为1-丙炔基锂（2c），后者与硫氰酸丙酯反应生成1-丙硫基-1-丙炔（4）。对某些官能化产物进行酸性水解，得到预期的甲基酮。