3-allyl-4-methyl-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allyl-4-methyl-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-3-(prop-2-en-1-yl)-2H-chromen-2-one；4-methyl-7-phenacyloxy-3-prop-2-enylchromen-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• mdl: MFCD00807846
• 分子量: 334.372
• InChiKey: BHCSMMBGTZJOKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-4-methyl-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-chromen-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到6-allyl-5-methyl-3-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  作为（免疫）蛋白酶体抑制剂的弹头装饰补骨脂的合成和生化评价

  摘要：

  免疫蛋白酶体是一种多催化蛋白酶，主要在造血来源的细胞中表达。其升高的表达与自身免疫性疾病、各种类型的癌症和炎症性疾病有关。因此，选择性抑制其催化活性是治疗这些疾病的可行方法。然而，开发具有非肽支架的免疫蛋白酶体选择性抑制剂仍然是一项具有挑战性的任务。我们之前报道了基于 7H-呋喃 [3,2-g] chromen-7-one (补骨脂素) 的化合物与恶噻唑酮弹头作为免疫蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样 (β5i) 亚基的选择性抑制剂。在这里，我们描述了补骨脂素核心位置 3 处的亲电子弹头变化对抑制效力的影响。尽管用不同的弹头绘制了化学空间，但与母体恶噻唑酮类化合物相比，所有化合物对免疫蛋白酶体 β5i 亚基的抑制作用降低。虽然不是最理想的，但这些结果提供了关于结构-活性关系的关键信息，将作为（免疫）蛋白酶体抑制剂的进一步设计的指导。

  DOI：

  10.3390/molecules26020356
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-戊酸乙酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-allyl-4-methyl-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为（免疫）蛋白酶体抑制剂的弹头装饰补骨脂的合成和生化评价

  摘要：

  免疫蛋白酶体是一种多催化蛋白酶，主要在造血来源的细胞中表达。其升高的表达与自身免疫性疾病、各种类型的癌症和炎症性疾病有关。因此，选择性抑制其催化活性是治疗这些疾病的可行方法。然而，开发具有非肽支架的免疫蛋白酶体选择性抑制剂仍然是一项具有挑战性的任务。我们之前报道了基于 7H-呋喃 [3,2-g] chromen-7-one (补骨脂素) 的化合物与恶噻唑酮弹头作为免疫蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样 (β5i) 亚基的选择性抑制剂。在这里，我们描述了补骨脂素核心位置 3 处的亲电子弹头变化对抑制效力的影响。尽管用不同的弹头绘制了化学空间，但与母体恶噻唑酮类化合物相比，所有化合物对免疫蛋白酶体 β5i 亚基的抑制作用降低。虽然不是最理想的，但这些结果提供了关于结构-活性关系的关键信息，将作为（免疫）蛋白酶体抑制剂的进一步设计的指导。

  DOI：

  10.3390/molecules26020356

文献信息

• Synthesis and Biochemical Evaluation of Warhead-Decorated Psoralens as (Immuno)Proteasome Inhibitors
  作者：Eva Shannon Schiffrer、Matic Proj、Martina Gobec、Luka Rejc、Andrej Šterman、Janez Mravljak、Stanislav Gobec、Izidor Sosič

  DOI：10.3390/molecules26020356

  日期：——

  immunoproteasome-selective inhibitors with non-peptidic scaffolds remains a challenging task. We previously reported 7H-furo[3,2-g]chromen-7-one (psoralen)-based compounds with an oxathiazolone warhead as selective inhibitors of the chymotrypsin-like (β5i) subunit of immunoproteasome. Here, we describe the influence of the electrophilic warhead variations at position 3 of the psoralen core on the inhibitory potencies

  免疫蛋白酶体是一种多催化蛋白酶，主要在造血来源的细胞中表达。其升高的表达与自身免疫性疾病、各种类型的癌症和炎症性疾病有关。因此，选择性抑制其催化活性是治疗这些疾病的可行方法。然而，开发具有非肽支架的免疫蛋白酶体选择性抑制剂仍然是一项具有挑战性的任务。我们之前报道了基于 7H-呋喃 [3,2-g] chromen-7-one (补骨脂素) 的化合物与恶噻唑酮弹头作为免疫蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样 (β5i) 亚基的选择性抑制剂。在这里，我们描述了补骨脂素核心位置 3 处的亲电子弹头变化对抑制效力的影响。尽管用不同的弹头绘制了化学空间，但与母体恶噻唑酮类化合物相比，所有化合物对免疫蛋白酶体 β5i 亚基的抑制作用降低。虽然不是最理想的，但这些结果提供了关于结构-活性关系的关键信息，将作为（免疫）蛋白酶体抑制剂的进一步设计的指导。