5-Benzyloxy-3-formyl-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Benzyloxy-3-formyl-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-formyl-1-methyl-5-phenylmethoxyindole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: BHFUBLSKMGMSFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-3-formyl-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 二甲基硫 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl N-methyl-5-benzyloxy-3-hydroxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 3-hydroxyindole-2-carboxylates by a modified Baeyer–Villiger oxidation

  摘要：

  Indole-2-carboxylates are converted in good yields to 3-hydroxyindole-2-carboxylates by use of a Vilsmeier-Haack/Baeyer-viIliger reaction sequence. A systematic examination of the various indole substituents revealed this route to be general in scope. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01456-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-benzyloxy-1-methylindole)carboxylate 、 N-甲基甲酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到5-Benzyloxy-3-formyl-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 3-hydroxyindole-2-carboxylates by a modified Baeyer–Villiger oxidation

  摘要：

  Indole-2-carboxylates are converted in good yields to 3-hydroxyindole-2-carboxylates by use of a Vilsmeier-Haack/Baeyer-viIliger reaction sequence. A systematic examination of the various indole substituents revealed this route to be general in scope. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01456-8

文献信息

• A concise synthesis of 3-hydroxyindole-2-carboxylates by a modified Baeyer–Villiger oxidation
  作者：Zachary L. Hickman、Claudio F. Sturino、Nicolas Lachance

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01456-8

  日期：2000.10

  Indole-2-carboxylates are converted in good yields to 3-hydroxyindole-2-carboxylates by use of a Vilsmeier-Haack/Baeyer-viIliger reaction sequence. A systematic examination of the various indole substituents revealed this route to be general in scope. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.