1,3-diphenyl-3-[N-(2-methoxyphenylamino)]propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-[N-(2-methoxyphenylamino)]propan-1-one
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one；3-((2-methoxyphenyl)amino)-1,3-diphenylpropanone；3-(2-Methoxyphenyl)amino-1,3-diphenyl-1-propanone；3-(2-methoxyanilino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: BHIAUXHBOGXJLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 N-phenylmethylene-2-methoxybenzeneamine 在 四氢呋喃 、 samarium diiodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到1,3-diphenyl-3-[N-(2-methoxyphenylamino)]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa催化的亚氨基-狄尔斯-阿尔德和亚氨基-羟醛反应

  摘要：

  在二氯甲烷中催化量的二碘化sa存在下，芳族亚胺与Danishefsky二烯反应形成高产率的四氢吡啶-4-酮。在相同条件下，各种亚氨基-羟醛反应可得到β-氨基酯或β-氨基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01581-7

文献信息

• Salicylato Titanocene Complexes as Cooperative Organometallic Lewis Acid and Brønsted Acid Catalysts for Three-Component Mannich Reactions
  作者：Ya Wu、Chun Chen、Gai Jia、Xuyang Zhu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/chem.201402438

  日期：2014.7.7

  A binary acid system has been developed that features an air‐stable organometallic precursor, titanocene dichloride, and simple organic cooperative Brønsted acids, which allowed for mild and highly efficient Mannich reactions of both aryl and alkyl ketones with excellent yields and satisfactory diastereoselectivity. Mechanistic studies, including 1H NMR titration, X‐ray structure analyses as well as

  已经开发了一种二元酸体系，其特征是具有空气稳定性的有机金属前体，二茂钛二氯化物和简单的有机协作布朗斯台德酸，可实现芳基和烷基酮的温和高效的曼尼希反应，并具有优异的收率和令人满意的非对映选择性。机理研究，包括1 H NMR滴定，X射线结构分析以及催化活性物质的分离，阐明了这种新的二元酸体系的巨大协同作用。
• An efficient and mild bismuth triflate-catalysed three-component Mannich-type reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1039/b710794c

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Bi(OTf)(3).4H(2)O, aldehydes together with amines react with silyl enolates to afford the corresponding Mannich-type adducts smoothly. A wide variety of silyl enolates derived from ketones, as well as esters and thioesters, react rapidly to afford the beta-amino ketones or the beta-amino esters in high yields (up to 94%).

  在催化量的Bi（OTf）（3）.4H（2）O的存在下，醛与胺一起与甲硅烷基烯醇酸酯反应，可平稳地提供相应的曼尼希型加合物。多种衍生自酮以及酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇化物迅速反应，以高收率（高达94％）提供β-氨基酮或β-氨基酯。
• Bismuth Triflate-Catalyzed Three-Component Mannich-Type Reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1021/jo048617c

  日期：2004.12.1

  Bismuth triflate catalyzes the Mannich-type reaction of a variety of in situ generated aldimines using aldehydes, anilines, and silyl enol ethers in a three-component reaction. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding protected β-amino ketones in high yields (up to 94%).

  在三组分反应中，使用醛，苯胺和甲硅烷基烯醇醚，三氟甲基磺酸铋催化多种原位生成的醛亚胺的曼尼希型反应。反应迅速进行，并以高收率（高达94％）提供相应的被保护的β-氨基酮。
• Synthesis of Novel Dendritic 2,2‘-Bipyridine Ligands and Their Application to Lewis Acid-Catalyzed Diels−Alder and Three-Component Condensation Reactions
  作者：Takahito Muraki、Ken-ichi Fujita、Masato Kujime

  DOI：10.1021/jo070767a

  日期：2007.10.1

  dendritic Cu(OTf)2 catalysts were used for Diels−Alder and three-component condensation reactions. The dendritic Cu(OTf)2-catalyzed Diels−Alder reaction proceeded smoothly, and these dendritic catalysts could be recycled without deactivation by reprecipitation. Three-component condensation reactions such as Mannich-type reactions also proceeded not only in dichloromethane but also in water. Furthermore

  通过将4,4'-二羟基-2,2'-联吡啶与聚（芳基醚）树枝状分子偶联，合成了一系列具有2,2'-联吡啶核的树枝状配体。相应的树枝状Cu（OTf）2催化剂用于Diels-Alder和三组分缩合反应。树枝状的Cu（OTf）2催化的Diels-Alder反应进展顺利，这些树枝状的催化剂可以循环使用而不会因再沉淀而失活。三组分缩合反应（例如曼尼希型反应）不仅在二氯甲烷中进行，而且还在水中进行。此外，在Diels-Alder反应和水介质三组分缩合反应中均观察到对化学收率的积极树突作用。
• Organic Synthesis Inside Particles in Water:  Lewis Acid−Surfactant-Combined Catalysts for Organic Reactions in Water Using Colloidal Dispersions as Reaction Media
  作者：Kei Manabe、Yuichiro Mori、Takeshi Wakabayashi、Satoshi Nagayama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja001420r

  日期：2000.8.1

  A Lewis acid−surfactant-combined catalyst (LASC) has been developed and applied to Lewis acid-catalyzed organic reactions in water. LASCs are composed of water-stable Lewis acidic cations such as scandium and anionic surfactants such as dodecyl sulfate and dodecanesulfonate and are easily prepared. These catalysts have been successfully used for various typical carbon−carbon bond-forming reactions

  路易斯酸-表面活性剂组合催化剂 (LASC) 已被开发并应用于路易斯酸催化的水中有机反应。LASCs 由水稳定的路易斯酸性阳离子（如钪）和阴离子表面活性剂（如十二烷基硫酸盐和十二烷磺酸盐）组成，易于制备。这些催化剂已成功用于各种典型的碳-碳键形成反应，如羟醛、烯丙基化和水中的曼尼希型反应。此外，各种溶剂中的羟醛反应结果表明，水是 LASC 催化反应的最佳溶剂。羟醛反应的初步动力学研究表明，在水中的初始速率是在二氯甲烷中的 1.3 × 102 倍。在处理过程中，已证明反应混合物的离心导致相分离而不添加任何有机溶剂。发现 LASC 在水中反应底物存在的情况下会迅速形成稳定的胶体分散体，即使...