1-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(p-methoxybenzyl)-2-phenyl-1H-indole；1-(p-methoxybenzyl)-2-phenylindole；N-para-methoxybenzyl-2-phenylindole；1-(4-methoxybenzyl)-2-phenylindole；1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-phenylindole
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: BHLHPGUUASOPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-1H-indole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以88%的产率得到2-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-phenylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代吲哚的氧化和曼尼希型反应制备2,2-二取代的1,2-二氢-3 H-吲哚-3-酮

  摘要：

  一种新颖的制备方法，2,2-二取代的1,2-二氢-3- ħ通过随后用亲核试剂碳曼尼希型反应的2- arylindoles氧化-吲哚-3-酮小号进行说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.028
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-(4-甲氧基苄基)苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）盐催化2-乙炔基苯胺衍生物合成吲哚环的有效方法的开发及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。

  DOI：

  10.1021/jo035528b

文献信息

• A new access to 3-substituted-1(2H)-isoquinolone by tandem palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation annulation
  作者：Antoine Dieudonné-Vatran、Michel Azoulay、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1039/c2ob06852d

  日期：——

  An original tribromide derivative based, palladium-catalyzed synthesis of 3-substituted-1(2H)-isoquinolone is described based on a regioselective Suzuki–Miyaura C–C coupling on o-halo-(2,2-dihalovinyl)-benzene followed by a palladium catalyzed amination–carbonylation–cyclization reaction. This sequence efficiently proceeds to build up isoquinolone in fair to good yields over a one-pot 3-bond synthesis reaction.

  报道了一种基于三溴衍生物的钯催化合成3-取代-1(2H)-异喹啉酮的方法，该方法基于在邻卤-(2,2-二卤乙烯基)-苯上选择性Suzuki-宫浦C-C偶联反应，然后通过钯催化的氨基化-羰基化-环合反应实现。该反应序列通过一次三键合成反应高效地构建异喹啉酮，产率中等至良好。
• Borane-catalyzed indole synthesis through intramolecular hydroamination
  作者：Sebastian Tussing、Miriam Ohland、Garrit Wicker、Ulrich Flörke、Jan Paradies

  DOI：10.1039/c6dt04725d

  日期：——

  The reaction of 2-alkynyl anilines with catalytic amounts of B(C6F5)3 (5 mol%) resulted in the formation of 2-substituted indoles according to an intramolecular hydroamination in good to excellent yields. Reaction intermediates as well as products were characterized by NMR spectroscopy and by X-ray crystallography. The domino hydroamination/hydrogenation sequence allowed the efficient synthesis of

  2-炔基苯胺与催化量的B（C 6 F 5）3（5mol％）的反应根据分子内加氢胺化以良好或优异的产率形成了2-取代的吲哚。反应中间体和产物通过NMR光谱和X射线晶体学表征。多米诺加氢胺化/加氢序列允许以高收率有效地合成四氢喹啉8。
• Indole Synthesis via Cyclative Formation of 2,3-Dizincioindoles and Regioselective Electrophilic Trapping
  作者：Laurean Ilies、Mayuko Isomura、Shin-ichi Yamauchi、Tomoya Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.6b10061

  日期：2017.1.11

  Upon zincation of two acidic protons attached to the nitrogen and the sp-carbon atoms, a N-protected 2-ethynylaniline cyclizes to a 2,3-dizincioindole at 120 °C. Driven by the energy gain due to formation of two C-Zn bonds, this reaction occurs smoothly without side reactions, although this transformation is intrinsically endothermic in its bare anionic form. The resulting dizinc intermediate can be

  在与氮和 sp-碳原子相连的两个酸性质子被锌化后，N 保护的 2-乙炔苯胺在 120 °C 下环化为 2,3-二锌吲哚。由于形成两个 C-Zn 键而导致能量增加，该反应顺利进行，没有副反应，尽管这种转变在其裸阴离子形式下本质上是吸热的。根据催化剂和亲电子试剂的选择，所得二锌中间体可以用一种或两种不同的亲电子试剂在 C2 或 C3 上选择性地在分子间或分子内官能化。2-乙炔苯胺向 2,3-二金属吲哚的这种转化可用于快速合成茚并吲哚酮和苯并二吡咯衍生物，它们分别是药物化学和材料科学感兴趣的化合物。
• Brønsted Acid Mediated Alkenylation and Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Ring Expansion/Intramolecular Electrophilic Substitution of Indoles with Propargyl Alcohols: A Novel One-Pot Approach to Cyclopenta[<i>c</i>]quinolines
  作者：G. Gangadhararao、Anasuyamma Uruvakilli、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/ol502783j

  日期：2014.12.5

  under aerobic conditions is described. The precursors, 3-dienylindoles, are formed via Friedel–Crafts alkenylation followed by isomerization reactions of 2-substituted indoles with tertiary propargyl alcohols under Brønsted acid mediation. The methyl (sp3-C) group present in the propargyl alcohol becomes a part of a six-membered ring in the final ring-expansion products, the cyclopenta[c]quinolines

  描述了在有氧条件下铜催化的3-二烯基吲哚的氧化环扩容/分子内亲电取代反应，生成环戊[ c ]喹啉和3-茚基吲哚。前驱物3-二烯基吲哚是通过Friedel-Crafts烯基化反应，然后在Brønsted酸介导下，将2-取代的吲哚与叔炔丙醇进行异构化反应而形成的。炔丙醇中存在的甲基（sp 3 -C）成为最终扩环产物中的六元环的一部分，所述六元环是具有荧光活性的环戊[ c ]喹啉。基于这些观察，发现了一种新颖的一锅策略，用于从吲哚到环戊[ c ]喹啉的环扩展。
• General and Efficient Indole Syntheses Based on Catalytic Amination Reactions
  作者：Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol047649j

  日期：2005.2.1

  Highly flexible and efficient syntheses of the indole backbone are presented starting from o-alkynylhaloarenes. These transformations proceed via a palladium- or a copper-catalyzed amination reaction and a subsequent cyclization reaction in good to excellent yields. Furthermore. a multicatalytic one-pot indole synthesis starting from o-chloroiodobenzene is viable using a single catalyst consisting of an N-heterocyclic carbene palladium complex and Cul.