N-(1-(1-adamantyl)ethyl)-9-(6-(piperazin-1-yl)pyrimidin-3-yl)perylene-3,4-dicarboxylmonoimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(1-adamantyl)ethyl)-9-(6-(piperazin-1-yl)pyrimidin-3-yl)perylene-3,4-dicarboxylmonoimide
• 化学式: C₄₂H₃₉N₅O₂
• 分子量: 645.804
• InChiKey: BHMRTYABILRKEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷 、 N-(1-(1-adamantyl)ethyl)-9-(6-(piperazin-1-yl)pyrimidin-3-yl)perylene-3,4-dicarboxylmonoimide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到N-[1-(1-adamantyl)ethyl]-9-[6-(N-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)piperazin-1-yl)pyrimid-3-yl]perylene-3,4-dicarboxylmonoimide
  参考文献：
  名称：

  核心延伸和侧链性质对靶向苝单酰亚胺衍生物的 G-四链体结构的影响

  摘要：

  报道了关于六种荧光苝单酰亚胺 (PMI) 衍生物的 G-四链体结合能力和抗增殖活性的构效关系 (SAR) 研究。正电荷似乎是瞄准 G4 的关键。该研究还揭示了元素取代在 PMI 的潜在生物活性中的重要性，即在周围位置的聚乙二醇 (PEG) 链负责其抗增殖活性。其中，具有两条 PEG 链的阳离子PMI6是最有前途的化合物，因为它的荧光在 G-四链体结构的存在下增强。此外，PMI6以高亲和力与人端粒 G-四链体 hTelo 结合，并对 HeLa（宫颈腺癌）、A549（肺腺癌）和 A2780（卵巢腺癌）细胞显示出高抗增殖潜力。由于其荧光特性，可以在细胞内追踪其命运：发现该化合物在线粒体中积累。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104660
• 作为产物：
  描述：

  盐酸金刚乙胺 在 三乙烯二胺 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 N-(1-(1-adamantyl)ethyl)-9-(6-(piperazin-1-yl)pyrimidin-3-yl)perylene-3,4-dicarboxylmonoimide
  参考文献：
  名称：

  核心延伸和侧链性质对靶向苝单酰亚胺衍生物的 G-四链体结构的影响

  摘要：

  报道了关于六种荧光苝单酰亚胺 (PMI) 衍生物的 G-四链体结合能力和抗增殖活性的构效关系 (SAR) 研究。正电荷似乎是瞄准 G4 的关键。该研究还揭示了元素取代在 PMI 的潜在生物活性中的重要性，即在周围位置的聚乙二醇 (PEG) 链负责其抗增殖活性。其中，具有两条 PEG 链的阳离子PMI6是最有前途的化合物，因为它的荧光在 G-四链体结构的存在下增强。此外，PMI6以高亲和力与人端粒 G-四链体 hTelo 结合，并对 HeLa（宫颈腺癌）、A549（肺腺癌）和 A2780（卵巢腺癌）细胞显示出高抗增殖潜力。由于其荧光特性，可以在细胞内追踪其命运：发现该化合物在线粒体中积累。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104660