(4aS,5S,8aR)-1-Benzyl-5-methyl-octahydro-quinolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aS,5S,8aR)-1-Benzyl-5-methyl-octahydro-quinolin-2-one
• 英文别名: (4aS,5S,8aR)-1-benzyl-5-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinolin-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: BHMRWLFVPGIHMA-CWRNSKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,8aR)-1-Benzyl-5-methyl-octahydro-quinolin-2-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以74%的产率得到(4aR,5R,8aS)-5-Methyl-octahydro-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过aza环化构建十氢喹啉：（±）-5-epipumiliotoxin C的立体选择性合成。

  摘要：

  活化丙烯酸衍生物与3-苄基氨基-2-环己烯酮的氮杂环化反应可有效形成相应的双环内酰胺。此不饱和内酰胺的立体定向氢化导致顺式稠合双环生物碱的选择性形成，随后在C-5和C-2上的精制完成了十氢喹啉生物碱（±）-5-表皮神经毒素C的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61672-6
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-amino-2-cyclohexen-1-one 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 5.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 生成 (4aS,5S,8aR)-1-Benzyl-5-methyl-octahydro-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过aza环化构建十氢喹啉：（±）-5-epipumiliotoxin C的立体选择性合成。

  摘要：

  活化丙烯酸衍生物与3-苄基氨基-2-环己烯酮的氮杂环化反应可有效形成相应的双环内酰胺。此不饱和内酰胺的立体定向氢化导致顺式稠合双环生物碱的选择性形成，随后在C-5和C-2上的精制完成了十氢喹啉生物碱（±）-5-表皮神经毒素C的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61672-6

文献信息

• Decahydroquinoline construction through aza-annulation: A stereoselective synthesis of (±)-5-epipumiliotoxin C.
  作者：K. Paulvannan、John R. Stille

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61672-6

  日期：1993.10

  Aza-annulation of activated acrylic acid derivatives with 3-benzylamino-2-cyclohexenone led to the efficient formation of the corresponding bicyclic lactam. Stereospecific hydrogenation of this unsaturated lactam resulted in the selective formation of the cis fused bicyclic alkaloid, and subsequent elaboration at C-5 and C-2 completed the synthesis of the decahydroquinoline alkaloid (±)-5-epipumiliotoxin

  活化丙烯酸衍生物与3-苄基氨基-2-环己烯酮的氮杂环化反应可有效形成相应的双环内酰胺。此不饱和内酰胺的立体定向氢化导致顺式稠合双环生物碱的选择性形成，随后在C-5和C-2上的精制完成了十氢喹啉生物碱（±）-5-表皮神经毒素C的合成。