5,5'''-bis(perfluorophenylcarbonyl)-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5'''-bis(perfluorophenylcarbonyl)-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
• 英文别名: 5,5'''-bis(perfluorophenacyl)-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene；[5-[5-[5-[5-(2,3,4,5,6-Pentafluorobenzoyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanone
• 化学式: C₃₀H₈F₁₀O₂S₄
• 分子量: 718.64
• InChiKey: BHNIPAWBJPTPBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5,5'''-bis(perfluorophenylcarbonyl)-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  High Electron Mobility in Solution-Cast and Vapor-Deposited Phenacyl−Quaterthiophene-Based Field-Effect Transistors:  Toward N-Type Polythiophenes

  摘要：

  New carbonyl-functionalized quaterthiophenes, 5,5' ''-diperfluorophenylcarbonyl-2,2':5',2' ':5' ',2' ''-quaterthiophene [DFCO-4T], 5,5' ''-diphenyl-2,2':5',2' ':5' ',2' ''-quaterthiophene [DPCO-4T], and a polymer having the same basic motif as DFCO-4T, poly{1,4-bis[(3'-n-octyl-2,2'-dithiophene)carbonyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzene} [P(COFCO-4T)], have been synthesized, characterized, and the crystal structures of the molecules determined. Field-effect transistors fabricated with vapor-deposited and solution-cast films of DFCO-4T exhibit very high Ion:Ioff current ratios (up to 108) and electron mobilities up to approximately 0.51 and approximately 0.25 cm2.V-1.s-1, respectively. Solution-cast blends of P(COFCO-4T) and DFCO-4T (1:1 weight ratio) exhibit an electron mobility of approximately 0.01 cm2.V-1.s-1 (Ion:Ioff = 104).

  DOI：

  10.1021/ja054276o

文献信息

• Phenacyl-Thiophene and Quinone Semiconductors Designed for Solution Processability and Air-Stability in High Mobility n-Channel Field-Effect Transistors
  作者：Joseph A. Letizia、Scott Cronin、Rocio Ponce Ortiz、Antonio Facchetti、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.200901513

  日期：2010.2.8

  2′′′‐quaterthiophene (2), poly[5,5′′′‐(perfluorophenac‐2‐yl)‐4′,4′′‐dioctyl‐2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′‐quaterthiophene) (3), 5,5′′′‐bis(perfluorophenacyl)‐4,4′′′‐dioctyl‐2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′‐quaterthiophene (4), 2,7‐bis((5‐perfluorophenacyl)thiophen‐2‐yl)‐9,10‐phenanthrenequinone (5), 2,7‐bis[(5‐phenacyl)thiophen‐2‐yl]‐9,10‐phenanthrenequinone (6), and 2,7‐bis(thiophen‐2‐yl)‐9,10‐phenanthrenequinone, (7). Optical and

  可在普通有机溶剂中加工或表现出空气稳定运行的场效应晶体管（FET）的电子传输有机半导体（n沟道）很少。这项研究通过合理的分子设计和n沟道FET空气稳定性的计算预测来应对这些挑战。据报道，一系列七种基于苯甲酰噻吩的材料在分子结构和还原潜能方面均具有系统性变化。这些化合物如下：5,5''-双（全氟苯基羰基）-2,2'：5'，-2':: 5''，2'''-四噻吩（1），5,5'' '-双（苯甲酰基）-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（2），聚[5,5'''-（全氟苯-2-基）- 4′，4′′-二辛基-2,2′：5′，2′′：5′′，2′′′-四噻吩）（3），5,5'''-双（全氟苯甲酰基）-4,4'''-二辛基-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（4），2 ，7-双（（5-全氟苯甲酰基）噻吩-2-基）-9,10-菲醌（5），2,7-双[（5-苯甲酰基）噻吩-2-基]
• Carbonyl-Functionalized Thiophene Compounds and Related Device Structures
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20090267061A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Carbonyl-functionalized oligo/polythiophene compounds, and related semiconductor components and related device structures.

  含有羰基官能团的寡/聚噻吩化合物，以及相关的半导体组件和相关的器件结构。
• WO2007/50049
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7528176B2
  申请人：——

  公开号：US7528176B2

  公开（公告）日：2009-05-05
• US7964650B2
  申请人：——

  公开号：US7964650B2

  公开（公告）日：2011-06-21