(3S,8S)-6-bromo-1-methyl-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,8S)-6-bromo-1-methyl-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a-ol
• 英文别名: (3aS,8bS)-6-bromo-3-methyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-ol
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂O
• 分子量: 337.26
• InChiKey: BHONYUMKBVIMLO-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (3S,8S)-6-bromo-1-methyl-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉酮基于手性辅助介导的靛红衍生物的羟醛醛缩醛反应和3-取代-3-羟基-2-氧吲哚的立体选择性合成

  摘要：

  （S）-4-异丙基-1-[（（R）-1-苯基乙基]咪唑啉烷-2-酮手性助剂的乙酸醛醇缩合反应已被优化，对各种N-取代的靛红具有高产率和非对映选择性。标准化反应条件用于呋喃二氢吲哚和基于吡咯并吲哚的天然产物氟雌醇B和N-苄基烯丙基的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.007

文献信息

• Synthesis of functionalized pyrroloindolines<i>via</i>a visible-light-induced radical cascade reaction: rapid synthesis of (±)-flustraminol B
  作者：Kui Wu、Yuliu Du、Zheng Wei、Ting Wang

  DOI：10.1039/c8cc03575j

  日期：——

  visible-light-induced synthesis of functionalized pyrroloindolines via a radical cascade reaction is reported. The reaction shows a broad substrate scope and highlights the mild nature of the reaction conditions. A range of substitutions on indole aromatic rings and N-centers is well tolerated, including a free allylic alcohol. Relying on the strategy, a rapid synthesis of (±)-flustraminol B was achieved.

  报道了通过自由基级联反应的可见光诱导的功能化吡咯并吲哚啉合成的发展。该反应显示出较宽的底物范围并突出了反应条件的温和性质。吲哚芳族环和N-中心的一系列取代均被很好地耐受，包括游离的烯丙醇。依靠该策略，实现了（±）-氟雌醇B的快速合成。
• Imidazolidinone based chiral auxiliary mediated acetate aldol reactions of isatin derivatives and stereoselective synthesis of 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindoles
  作者：Mukesh Gangar、Naresh Kashyap、Kapil Kumar、Sandeep Goyal、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.007

  日期：2015.12

  Acetate aldol reactions of (S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one chiral auxiliary have been optimized with high yields and diastereoselectivity on various N-substituted isatins. The standardized reaction condition was employed for the stereoselective synthesis of furoindolines, and the pyrroloindole based natural products flustraminol B and N-benzyl alline.

  （S）-4-异丙基-1-[（（R）-1-苯基乙基]咪唑啉烷-2-酮手性助剂的乙酸醛醇缩合反应已被优化，对各种N-取代的靛红具有高产率和非对映选择性。标准化反应条件用于呋喃二氢吲哚和基于吡咯并吲哚的天然产物氟雌醇B和N-苄基烯丙基的立体选择性合成。