(E)-5,5'-dibromo-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5,5'-dibromo-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
• 英文别名: (3E)-5-bromo-3-(5-bromo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 420.06
• InChiKey: BHVUZAONBQBWKX-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5'-dibromo-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione 、 溴丙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-5,5'-dibromo-1,1'-dipropyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters

  摘要：

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。

  DOI：

  10.1039/c5ob00774g
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-(hydroxyimino) acetamide 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-5,5'-dibromo-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters

  摘要：

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。

  DOI：

  10.1039/c5ob00774g

文献信息

• COS-triggered oxygen/sulfur exchange of isatins: chemoselective synthesis of functionalized isoindigos and spirothiopyrans <i>via</i> self-condensation and the thio-Diels–Alder reaction
  作者：Wei Chen、Hui Zhou、Bai-Hao Ren、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/d1ob02157e

  日期：——

  organocatalytic oxygen/sulfur atom exchange reaction (O/S ER) of isatins by employing carbonyl sulfide (COS) as a novel sulfuring reagent under mild reaction conditions. 8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) exhibited excellent activity in this approach. Remarkably, the chemical transformations of in situ generated 3-thioisatins can be tuned via the judicious choice of reaction solvents in a one pot

  在此，我们采用羰基硫（COS）作为新型硫化试剂，在温和的反应条件下，首次展示了靛红的有机催化氧/硫原子交换反应（O/S ER）。8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 在这种方法中表现出优异的活性。值得注意的是，原位生成的 3-硫代靛红的化学转化可以通过在一锅法中明智地选择反应溶剂来调节，从而能够通过自缩合过程在 CH 3 CN中选择性形成官能化异靛蓝，或者在 DMSO 中选择性形成螺噻喃在共轭二烯存在下，通过硫代-狄尔斯-阿尔德反应。用实验和密度泛函理论方法进行的机理研究表明，靛红和 COS 之间的 O/S ER 导致形成 3-硫代靛红作为关键中间体，其进一步经历溶剂控制的转化，分别生成异靛蓝或螺硫吡喃。易于访问的基板和操作简单性使该过程适合进一步探索。这种转化的实用性通过基于异靛蓝的药物分子和供体-受体共轭聚合物的克级合成得到证明。
• KETOPYRROLES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Flores Jean-Charles

  公开号：US20100297405A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Monomeric or polymeric compounds comprising at least one moiety of the formula (Ia) wherein X is CR, where R is H or a substituent as defined in claim 1, or is another ketopyrrole moiety e.g. of the formula (1 b ) or (1 c ) with this moiety and all other symbols are as defined in claim 1, show good solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).

  单体或聚合物化合物至少包含式(Ia)中的一个基团，其中X为CR，其中R为H或按照权利要求1中定义的取代基，或为另一个酮吡咯基团，例如式(1b)或(1c)，其中此基团和所有其他符号如权利要求1所定义，显示出在有机溶剂中良好的溶解性和优异的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• Dimerization of 3-Chlorooxindoles Mediated by Potassium Ethyl­xanthate: Synthesis of Isoindigos
  作者：Jatuporn Meesin、Nawasit Chotsaeng、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1055/a-1784-2304

  日期：2022.9

  A novel dimerization of 3-chlorooxindoles promoted by potassium ethylxanthate to access isoindigo derivatives is described. The reactions proceeded readily at room temperature in short reaction times. A mechanistic study revealed that the 3-chlorooxindole is initially converted into O-ethyl S-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl) dithiocarbonate, which subsequently undergoes dimerization with elimination

  描述了一种由乙基黄原酸钾促进的 3-氯羟吲哚的新型二聚化以获得异靛蓝衍生物。反应在室温下很容易在很短的反应时间内进行。一项机理研究表明，3-氯羟吲哚最初转化为O-乙基S- (2-oxo-2,3-dihydro-1 H -indol-3-yl) dithiocarbonate，随后发生二聚化并消除二硫化碳。在几乎所有情况下，分析纯的异靛蓝都以中等至良好的收率分离，无需色谱纯化。
• US8758880B2
  申请人：——

  公开号：US8758880B2

  公开（公告）日：2014-06-24
• [EN] KETOPYRROLES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] CÉTOPYRROLES COMME SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009053291A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Monomeric or polymeric compounds comprising at least one moiety of the formula (Ia) wherein X is CR, where R is H or a substituent as defined in claim 1, or is another ketopyrrole moiety e.g. of the formula (Ib) or (Ic) with this moiety and all other symbols are as defined in claim 1, show good solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).