5-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-N,N-dimethyl-4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline
• 化学式: C₁₆H₁₁F₄N₃O
• 分子量: 337.276
• InChiKey: BHYORURXDSJIRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(Z)-N-[4,5,7-trifluoro-6-(N,N-dimethylamino)-1H-indazol-3-yl]-N'-hydroxy-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑与肼的类似ANRORC重排合成氟化吲唑

  摘要：

  通过5-四氟苯基-1，2，4-恶二唑与肼的类似ANRORC的重排（亲核试剂的加成，开环和闭环）获得了一系列6-取代的氟化吲唑。最初将双齿亲核试剂添加到1,2,4-恶二唑环的亲电C（5）中，然后开环和闭环，导致在温和的实验条件下以高收率形成氟化吲唑。最终吲唑核中的C（6）功能化是通过在起始5-五氟苯基-1,2,4-恶二唑上进行亲核芳香取代而初步实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.100
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 3-phenyl-5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到5-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑与肼的类似ANRORC重排合成氟化吲唑

  摘要：

  通过5-四氟苯基-1，2，4-恶二唑与肼的类似ANRORC的重排（亲核试剂的加成，开环和闭环）获得了一系列6-取代的氟化吲唑。最初将双齿亲核试剂添加到1,2,4-恶二唑环的亲电C（5）中，然后开环和闭环，导致在温和的实验条件下以高收率形成氟化吲唑。最终吲唑核中的C（6）功能化是通过在起始5-五氟苯基-1,2,4-恶二唑上进行亲核芳香取代而初步实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.100

文献信息

• On the reaction of some 5-polyfluoroaryl-1,2,4-oxadiazoles with methylhydrazine: synthesis of fluorinated indazoles
  作者：Antonio Palumbo Piccionello、Andrea Pace、Paola Pierro、Ivana Pibiri、Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.094

  日期：2009.1

  The reaction of 5-polyfluoroaryl-1,2,4-oxadiazoles with methylhydrazine has been studied and the synthesis of fluorinated N-methylindazoles has been realized. Rearrangement reactions showed predominantly formation of N(1)-methylindazole regioisomers. Starting compounds were preliminarily functionalized at the polyfluoroaryl moiety through fluorine displacement with nucleophiles (methanol, methylamine

  研究了5-聚氟芳基-1，2，4-恶二唑与甲基肼的反应，并实现了氟化N-甲基吲唑的合成。重排反应表明主要形成N（1）-甲基吲唑区域异构体。起始化合物通过亲核试剂（甲醇，甲胺，二甲胺）的氟置换在聚氟芳基部分进行了初步官能化，从而获得了在C（6）位置取代的目标吲唑。