4-(dimethylamino)-2-(((2-(hydroxymethyl)quinolin-8-yl)amino)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-2-(((2-(hydroxymethyl)quinolin-8-yl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)-2-[[[2-(hydroxymethyl)quinolin-8-yl]amino]methyl]phenol；4-(dimethylamino)-2-[[[2-(hydroxymethyl)quinolin-8-yl]amino]methyl]phenol
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: BIFKRSZXAVFAJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到4-(dimethylamino)-2-(((2-(hydroxymethyl)quinolin-8-yl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  结构框架的合理设计，可用于开发靶向和调节阿尔茨海默病多个方面的化学试剂

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 的特征在于多种相互交织的病理特征，包括淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集、金属离子稳态失调和氧化应激。我们报告了一种合理设计的分子的新型化合物 (ML) 原型，该分子通过在单个分子内整合用于 Aβ 聚集控制、金属螯合、活性氧 (ROS) 调节和抗氧化活性的结构元素而获得。化学、生化、离子迁移质谱和核磁共振研究表明，化合物 ML 靶向无金属和金属结合的 Aβ（金属-Aβ）种类，在体外抑制 Aβ 聚集，并降低 Aβ 和金属处理的 Aβ 诱导的毒性在活细胞中。ML 与其结构部分的比较（即，4-（二甲氨基）苯酚 (DAP) 和（8-氨基喹啉-2-基）甲醇 (1)) 与 Aβ 和金属-Aβ 的反应性表明结合金属螯合和 Aβ 相互作用的结构成分具有协同作用。此外，ML 是水溶性的，具有潜在的脑渗透性，并调节自由基的形成和存在。总体而言，我们证明了基于合理结构的设计策略可以生成可以靶向和调节多种因素的小分子，为揭示和解决

  DOI：

  10.1021/ja409801p

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT AND ANALYSIS OF NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT ET D'ANALYSE DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2013082508A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Provided herein are compositions and methods for the treatment and analysis of neurological disorders. In particular, provided herein are small molecules targeted to amyloid-β (Aβ ) or metal-Aβ species for the treatment, diagnosis, or study of neurological conditions such as Alzheimer's disease (AD) and other diseases and conditions.

  本文提供了用于治疗和分析神经系统疾病的组合物和方法。特别地，本文提供了针对淀粉样蛋白-β（Aβ）或金属-Aβ物种的小分子，用于治疗、诊断或研究阿尔茨海默病（AD）和其他疾病和病况等神经系统疾病。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT AND ANALYSIS OF NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20140335019A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Provided herein are compositions and methods for the treatment and analysis of neurological disorders. In particular, provided herein are small molecules targeted to amyloid-β (Aβ) or metal-Aβ species for the treatment, diagnosis, or study of neurological conditions such as Alzheimer's disease (AD) and other diseases and conditions.

  本文提供了用于治疗和分析神经系统疾病的组合物和方法。具体来说，本文提供了针对淀粉样蛋白-β（Aβ）或金属-Aβ物种的小分子，用于治疗、诊断或研究阿尔茨海默病（AD）和其他疾病和病况等神经系统疾病。
• Rational Design of a Structural Framework with Potential Use to Develop Chemical Reagents That Target and Modulate Multiple Facets of Alzheimer’s Disease
  作者：Sanghyun Lee、Xueyun Zheng、Janarthanan Krishnamoorthy、Masha G. Savelieff、Hyun Min Park、Jeffrey R. Brender、Jin Hoon Kim、Jeffrey S. Derrick、Akiko Kochi、Hyuck Jin Lee、Cheal Kim、Ayyalusamy Ramamoorthy、Michael T. Bowers、Mi Hee Lim

  DOI：10.1021/ja409801p

  日期：2014.1.8

  Alzheimer's disease (AD) is characterized by multiple, intertwined pathological features, including amyloid-β (Aβ) aggregation, metal ion dyshomeostasis, and oxidative stress. We report a novel compound (ML) prototype of a rationally designed molecule obtained by integrating structural elements for Aβ aggregation control, metal chelation, reactive oxygen species (ROS) regulation, and antioxidant activity

  阿尔茨海默病 (AD) 的特征在于多种相互交织的病理特征，包括淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集、金属离子稳态失调和氧化应激。我们报告了一种合理设计的分子的新型化合物 (ML) 原型，该分子通过在单个分子内整合用于 Aβ 聚集控制、金属螯合、活性氧 (ROS) 调节和抗氧化活性的结构元素而获得。化学、生化、离子迁移质谱和核磁共振研究表明，化合物 ML 靶向无金属和金属结合的 Aβ（金属-Aβ）种类，在体外抑制 Aβ 聚集，并降低 Aβ 和金属处理的 Aβ 诱导的毒性在活细胞中。ML 与其结构部分的比较（即，4-（二甲氨基）苯酚 (DAP) 和（8-氨基喹啉-2-基）甲醇 (1)) 与 Aβ 和金属-Aβ 的反应性表明结合金属螯合和 Aβ 相互作用的结构成分具有协同作用。此外，ML 是水溶性的，具有潜在的脑渗透性，并调节自由基的形成和存在。总体而言，我们证明了基于合理结构的设计策略可以生成可以靶向和调节多种因素的小分子，为揭示和解决