MRS 537

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: MRS 537
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[6-[(3-iodophenyl)methylamino]-2-(methylamino)purin-9-yl]-N-methyloxolane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₂IN₇O₄
• 分子量: 539.333
• InChiKey: BIODKXDSJHUVJY-MOROJQBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 275.0h， 生成 MRS 537
  参考文献：
  名称：

  N6-苄基腺苷-5'-糖醛酰胺的 2-取代增强了对 A3 腺苷受体的选择性。

  摘要：

  合成了带有 N6-(3-碘苄基) 基团的腺苷衍生物，据报道可增强腺苷-5'-糖醛酰胺类似物作为 A3 腺苷受体激动剂的亲和力 (J. Med. Chem. 1994, 37, 636-646)从甲基β-D-呋喃核苷开始，分10步。比较了大鼠脑膜中 A1 和 A2a 受体以及来自稳定转染的 CHO 细胞的克隆大鼠 A3 受体的结合亲和力。 N6-(3-碘苄基)腺苷对 A3 受体的选择性是 A1 或 A2a 受体的 2 倍；因此，它是第一个具有任何 A3 选择性的单取代腺苷类似物。探索了 2-取代与 N6-和 5'-位修饰相结合的效果。 2-氯-N6-(3-碘苄基)腺苷的 Ki 值为 1.4 nM，对 A3 受体具有中等选择性。 2-Chloro-N6-(3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-methyluronamide 的 Ki 值为 0.33 nM，对 A3 和 A1 和

  DOI：

  10.1021/jm00047a018